Углеводы

Углеводы, или сахариды, — органические вещества, в состав которых входит углерод, кислород, водород. Углеводы составляют около 1% массы сухого вещества в животных клетках, а в клетках печени и мышц — до 5%. Наиболее богаты углеводами растительные клетки (до 90% сухой массы). Химический состав углеводов характеризуется их общей формулой Сm(Н₂О)n, где m≥n. Количество атомов водорода в молекулах углеводов, как правило, в два раза больше атомов кислорода (то есть как в молекуле воды). Отсюда и название — углеводы.

Различают две группы углеводов:

© простые сахара;

© сложные сахара, образованные остатками простых сахаров.

Простые углеводы называют моносахаридами, так как они не гидролизуются. Общая формула простых сахаров — (СН₂О)n, где n ≥ 3.В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахаридов различают: триозы (3С), тетрозы (4С), пентозы (5С), гексозы (6С), гептозы (7С). В природе наиболее широко распространены пентозы и гексозы.

© Низкая молекулярная масса;

© сладкий вкус;

© легко растворяются в воде;

© кристаллизуются;

© относятся к редуцирующим (восстанавливающим) сахарам.

Важнейшие моносахариды: из пентоз — дезоксирибоза и рибоза, входящие в состав ДНК, РНК и АТФ; из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза (общая формула С₆Н₁₂О₆).

Молекулы моносахаридов могут иметь вид прямолинейных цепочек или циклических структур (рис. 263). Для пентоз и гексоз — наиболее характерна именно циклическая структура, линейные молекулы встречаются очень редко. Молекулы дисахаридов и полисахаридов также образованы

Рис. 263. Линейная и циклическая структура молекулы глюкозы.

Моносахариды могут быть представлены в форме a- и b-изомеров (рис. 264). Гидроксильная группа при первом атоме углерода может располагаться как под плоскостью цикла (a-изомер), так и над ней (b-изомер). a- и b-изомеры играют важную роль, например, в образовании крахмала и целлюлозы.

Рис. 264. Изомеры глюкозы:   1 — a-изомер; 2 — b-изомер.

Рис. 265. Пентозы:   1 — рибоза; 2 — дезоксирибоза.

Одна из наиболее распространенных гексоз. В свободном виде встречается и у растений, и у животных. Глюкоза — это первичный источник энергии для клеток. Входит в состав важнейших ди- и полисахаридов. Обязательный компонент крови. Снижение ее количества приводит к немедленному нарушению жизнедеятельности нервных и мышечных клеток. Находясь в клетках, регулирует осмотическое давление.

Широко распространена в природе. В свободном виде встречается в плодах. Особенно много ее в меде, фруктах. Значительно слаще глюкозы и других сахаров. Входит в состав олиго- и полисахаридов, участвует в поддержании тургора растительных клеток. Поскольку метаболизм фруктозы не регулируется инсулином, имеет важное значение при питании больных сахарным диабетом.

Пространственный изомер глюкозы. Входит в состав олигосахаридов, растительных и бактериальных полисахаридов. Вместе с глюкозой образуют важнейший дисахарид молока — лактозу, называемую молочным сахаром. Легко превращается в глюкозу.

Сложными называют углеводы, молекулы которых при гидролизе распадаются с образованием простых углеводов. Их состав выражается общей формулой С_m(H₂O)_n, где m>n.

Среди сложных углеводов различают олигосахариды и полисахариды.

Олигосахаридами называют сахароподобные сложные углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

В зависимости от количества остатков моносахаридов, входящих в молекулы олигосахаридов, различают дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.д. Наиболее широко распространены в природе дисахариды.

© Сравнительно невысокая (несколько сотен) молекулярная масса;

© хорошая растворимость в воде;

© легко кристаллизуются;

© обладают, как правило, сладким вкусом;

© могут быть как редуцирующими, так и нередуцирующими.

Дисахариды — олигосахариды, молекулы которых образованы двумя остатками моносахаридов. Встречаются в природе в свободном виде или в составе полисахаридов.

Дисахариды образуются в результате конденсации двух моносахаридов (чаще всего гексоз) (рис. 266). Связь, возникающую между двумя моносахаридами, называют гликозидной. Обычно она образуется между 1-м и 4-м

Рис. 266. Образование дисахарида.

Состоит из остатков глюкозы и фруктозы. Легко растворима в воде. Широко распространена в растениях. Углеводы, образовавшиеся в процессе фотосинтеза, в виде сахарозы оттекают из листьев. Сахароза легко превращается в крахмал и гликоген. Играет огромную роль в питании животных и человека. В основном сахарозу получают из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Образована остатками глюкозы и галактозы. Плохо растворима в воде. Входит в состав молока. Является источником энергии для детенышей млекопитающих. В свободном виде обнаружена у некоторых растений. Используется в микробиологической промышленности для приготовления питательных сред.

Состоит из двух остатков глюкозы. Хорошо растворима в воде. Легко гидролизуется ферментом мальтаза с образованием двух молекул глюкозы.

Высокомолекулярные органические вещества, биополимеры, мономерами которых являются простые углеводы. Чаще всего мономером полисахаридов является глюкоза, иногда манноза, галактоза и другие сахара. Как правило, в состав полисахаридов входит несколько сотен мономерных единиц.

© Большая молекулярная масса (обычно сотни тысяч);

© не дают ясно оформленных кристаллов;

© либо нерастворимы в воде, либо образуют растворы, напоминающие по свойствам коллоидные;

© сладкий вкус не характерен;

© нередуцирующие углеводы.

Полисахариды образуются в результате реакции поликонденсации (рис. 267). Если в молекуле полисахарида присутствуют только 1,4-гликозидные связи, то образуется линейный, неразветвленный полимер (целлюлоза). Если присутствуют как 1,4, так и 1,6-гликозидные связи, полимер будет разветвленным (гликоген). 1,6-гликозидная связь образуется между остатками моносахаридов, входящих в состав разных линейных цепей.

Рис.267. Образование разветвленного полисахарида.

Основной резервный углевод растений. Общая формула (С₆Н₁₀О₅)_n, где n- количество остатков a-глюкозы. Нерастворим в холодной воде. В горячей воде образует раствор, по свойствам напоминающий коллоидный (крахмальный клейстер). Молекула крахмала примерно на 20% состоит из амилозы и на 80% из амилопектина. Линейные цепи амилозы состоят из нескольких тысяч остатков глюкозы и способны спирально свертываться, принимая более компактную форму. Амилопектин интенсивно ветвится, и за счет этого обеспечивается его компактность.

Основной резервный углевод животных и человека. Обнаружен также в грибах, дрожжах и зернах кукурузы. Содержится главным образом в печени (20%) и мышцах (4%). Служит источником глюкозы.

Молекула сходна с молекулой амилопектина, но сильнее ветвится. Гликоген сравнительно хорошо растворим в горячей воде.

Основной структурный углевод клеточных стенок растений. Один из самых распространенных природных полимеров: в ней аккумулировано около 50% всего углерода биосферы. Целлюлоза нерастворима в воде, лишь набухает в ней. Является линейным полимером b-глюкозы. В отличие от крахмала, остатки глюкозы соединены в молекуле целлюлозы b-гликозидными связями, что исключает ее расщепление пищеварительными соками человека, так как у человека отсутствуют ферменты, способные разрывать b-гликозидные связи целлюлозы.

Одна из основных функций углеводов. Углеводы — основные источники энергии в животном организме. Обеспечивают до 67% суточного энергопотребления (не менее 50%). При расщеплении 1 г углевода выделяется 17,6 кДж.

Запасающая функция выражается в накоплении крахмала клетками растений и гликогена клетками животных, которые играют роль источников глюкозы, легко высвобождая ее по мере необходимости.

Углеводы входят в состав клеточных мембран и клеточных стенок (целлюлоза входит в состав клеточной стенки растений, из хитина образован панцирь членистоногих, различные олиго- и полисахариды образуют клеточную стенку бактерий). Продукты промежуточного обмена углеводов используются для синтеза липидов, аминокислот. Соединяясь с липидами и белками, образуют гликолипиды и гликопротеины. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав мономеров нуклеотидов.

Олигосахаридные фрагменты гликопротеинов и гликолипидов клеточных стенок выполняют рецепторную функцию, воспринимая сигналы, поступающие из внешней среды.

Слизи, выделяемые различными железами, богаты углеводами и их производными (например, гликопротеинами). Они предохраняют пищевод, кишечник, желудок, бронхи от механических повреждений, препятствуют проникновению в организм бактерий и вирусов. Гепарин предотвращает свертывание крови в организме животных и человека.

Липиды

Липиды — сборная группа органических соединений, не имеющих единой химической характеристики. Их объединяет то, что все они являются производными высших жирных кислот, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе, бензине).

Липиды содержатся во всех клетках животных и растений. Содержание липидов в клетках составляет 5-15% сухой массы, но в жировой ткани может иногда достигать 90%.

В зависимости от особенности строения молекул различают:

© Простые липиды, представляющие собой двухкомпонентные вещества, являющиеся сложными эфирами высших жирных кислот и какого-либо спирта.

© Сложные липиды, имеющие многокомпонентные молекулы.

Жиры широко распространены в природе. Они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов, некоторых вирусов. Содержание жиров в биологических объектах, тканях и органах может достигать 90%.

Жиры—это сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта — глицерина. В химии эту группу органических соединений принято называть триглицеридами. Триглицериды — самые распространенные в природе липиды.

В составе триглицеридов обнаружено более 500 жирных кислот, молекулы которых имеют сходное строение. Как и аминокислоты, жирные кислоты имеют одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (–СООН) и радикал, которым они отличаются друг от друга. Поэтому общая формула жирных кислот имеет вид R-CООН. Карбоксильная группа образует головку жирной кислоты. Она полярна, поэтому гидрофильна. Радикал представляет собой углеводородный хвост, отличающийся у разных жирных кислот количеством группировок –СН₂. Он неполярен, поэтому гидрофобен. Большая часть жирных кислот содержит в "хвосте" четное число атомов углерода, от 14 до 22 (чаще всего 16 или 18). Кроме того, углеводородный хвост может содержать различное количество двойных связей. По наличию или отсутствию двойных связей в углеводородном хвосте различают:

© насыщенные жирные кислоты, не содержащие в углеводородном хвосте двойных связей;

© ненасыщенные жирные кислоты, имеющие двойные связи между атомами углерода (-СН=СН-).

При образовании молекулы триглицерида каждая из трех гидроксильных (-ОН) групп глицерина вступает в реакцию

конденсации с жирной кислотой (рис. 268). В ходе реакции возникают три сложноэфирные связи, поэтому образовавшееся соединение называют сложным эфиром. Обычно в реакцию вступают все три гидроксильные группы глицерина, поэтому продукт реакции называется триглицеридом.

Рис. 268. Образование молекулы триглицерида.

Физические свойства зависят от состава их молекул. Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то они твердые (жиры), если ненасыщенные — жидкие (масла).

Плотность жиров ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают и находятся на поверхности.

Воски — группа простых липидов, представляющих собой сложные эфиры высших жирных кислот и высших высокомолекулярных спиртов.

Воски встречаются как в животном, так и в растительном царстве, где выполняют главным образом защитные функции. У растений они, например, покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, предохраняя их от смачивания водой и проникновения микроорганизмов. От качества воскового покрытия зависят сроки хранения фруктов. Под покровом пчелиного воска хранится мед и развиваются личинки. Другие виды животного воска (ланолин) предохраняют волосы и кожу от действия воды.

Фосфолипиды — сложные эфиры многоатомных спиртов с высшими жирными кислотами, содержа-

Рис. 269. Фосфолипид.

Как правило, в молекуле фосфолипидов имеется два остатка высших жирных и

один остаток фосфорной кислоты.

Фосфолипиды найдены и в животных, и в растительных организмах. Особенно много их в нервной ткани человека и позвоночных животных, много фосфолипидов в семенах растений, сердце и печени животных, яйцах птиц.

Фосфолипиды присутствуют во всех клетках живых существ, участвуя главным образом в формировании клеточных мембран.

Гликолипиды — это углеводные производные липидов. В состав их молекул наряду с многоатомным спиртом и высшими жирными кислотами входят также углеводы (обычно глюкоза или галактоза). Они локализованы преимущественно на наружной поверхности плазматической мембраны, где их углеводные компоненты входят в число других углеводов клеточной поверхности.

Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся стероиды (широко распространенный в животных тканях холестерин, эстрадиол и тестостерон — соответственно женский и мужской половые гормоны), терпены (эфирные масла, от которых зависит запах растений), гиббереллины (ростовые вещества растений), некоторые пигменты (хлорофилл, билирубин), часть витаминов (А, D, E, K ) и др.

Основная функция липидов — энергетическая. Калорийность липидов выше, чем у углеводов. В ходе расщепления 1 г жиров до СО₂ и Н₂О освобождается 38,9 кДж. Единственной пищей новорожденных млекопитающих является молоко, энергоемкость которого определяется главным образом содержанием в нем жира.

Липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины.

Жиры являются запасным веществом животных и растений. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания (верблюды в пустыне). Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией развивающееся растение.

Жиры являются хорошими термоизоляторами вследствие плохой теплопроводимости. Они откладываются под кожей, образуя у некоторых животных толстые прослойки. Например, у китов слой подкожного жира достигает толщины 1 м. Это позволяет теплокровному животному обитать в холодной воде. Жировая ткань многих млекопитающих играет роль терморегулятора.

Скапливаясь в подкожном слое, жиры не только предотвращают потери тепла, но и защищают организм от механических воздействий. Жировые капсулы внутренних органов, жировая прослойка брюшной полости обеспечивают фиксацию анатомического положения внутренних органов и защищают их от сотрясения, травмирования при внешних воздействиях.

Эта функция связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, E, K). Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью. Но они являются кофакторами ферментов, без них ферменты не могут выполнять свои функции.

Одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды (при окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды).

Запасы жира повышают плавучесть водных животных.