Номенклатура. 1) Тривиальная: Н–СООН муравьиная, С15Н31СООН пальмитиновая, СН3–СООН уксусная, С17Н35СООН стеариновая, С2Н5–СООН пропионовая,

1) Тривиальная:

Н–СООН муравьиная, С15Н31СООН пальмитиновая,
СН3–СООН уксусная, С17Н35СООН стеариновая,
С2Н5–СООН пропионовая, С17Н33СООН олеиновая,
С3Н7–СООН масляная, С17Н31СООН линолевая,
С4Н9–СООН валериановая, С17Н29СООН линоленовая,
СН2=СН–СООН акриловая, НООС–СООН щавелевая,
СН2–СН =СН–СООН кротоновая, НООС–СН2–СООН малоновая,
С6Н5–СООН бензойная, НООС–(СН2)2–СООН янтарная.

 

2) МН: корень + суффикс + окончание – «овая к-та».

Остаток к-ты без гидроксильной группы наз-ся ацилом. Название конкретных ацилов производят от латинских названий соответствующих к-т:

Формил Ацетил Бензоил

Название солей строят по названию ацила с заменой окончания –ИЛ на
–АТ: формиат, ацетат, бензоат и т.д.

Изомерия обусловлена:

1) изомерией углеродной цепи;

2) положением кратной связи для непредельных к-т;

3) положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;

4) цис-, транс-изомерией.

 

Строение карбоксильной группы


группа проявляет –М и –I,
группа проявляет +М > –I.

 

В целом группа –СООН – сильный ЭА.

В результате р, p-сопряжения связь О Н ослабевает.

Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для к-т не характерны р-ции АN по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые к-ты более сильные к-ты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:

Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На силу к-т влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной к-той гомологического ряда предельных КК является муравьиная. Уксусная к-та уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические к-ты сильнее алифатических. Бензойная к-та сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая к-та сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I трех атомов хлора.

Для карбоновых к-т характерны р-ции замещения Н –ОН группы карбоксила, р-ции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.

 








Дата добавления: 2015-07-22; просмотров: 1200;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.