Номенклатура. 1) Тривиальная: Н–СООН муравьиная, С15Н31СООН пальмитиновая, СН3–СООН уксусная, С17Н35СООН стеариновая, С2Н5–СООН пропионовая,
1) Тривиальная:
Н–СООН муравьиная, | С15Н31СООН пальмитиновая, |
СН3–СООН уксусная, | С17Н35СООН стеариновая, |
С2Н5–СООН пропионовая, | С17Н33СООН олеиновая, |
С3Н7–СООН масляная, | С17Н31СООН линолевая, |
С4Н9–СООН валериановая, | С17Н29СООН линоленовая, |
СН2=СН–СООН акриловая, | НООС–СООН щавелевая, |
СН2–СН =СН–СООН кротоновая, | НООС–СН2–СООН малоновая, |
С6Н5–СООН бензойная, | НООС–(СН2)2–СООН янтарная. |
2) МН: корень + суффикс + окончание – «овая к-та».
Остаток к-ты без гидроксильной группы наз-ся ацилом. Название конкретных ацилов производят от латинских названий соответствующих к-т:
Формил Ацетил Бензоил
Название солей строят по названию ацила с заменой окончания –ИЛ на
–АТ: формиат, ацетат, бензоат и т.д.
Изомерия обусловлена:
1) изомерией углеродной цепи;
2) положением кратной связи для непредельных к-т;
3) положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;
4) цис-, транс-изомерией.
Строение карбоксильной группы
группа проявляет –М и –I, | |
группа проявляет +М > –I. |
В целом группа –СООН – сильный ЭА.
В результате р, p-сопряжения связь О Н ослабевает.
Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для к-т не характерны р-ции АN по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые к-ты более сильные к-ты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:
Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На силу к-т влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной к-той гомологического ряда предельных КК является муравьиная. Уксусная к-та уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН3. Ароматические к-ты сильнее алифатических. Бензойная к-та сильнее СН3СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая к-та сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I трех атомов хлора.
Для карбоновых к-т характерны р-ции замещения Н –ОН группы карбоксила, р-ции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.
Дата добавления: 2015-07-22; просмотров: 1212;