Основания Бренстеда

5) Они делятся на:

а) p-основания (соединения с кратными связями);

б) n-основания (аммониевые, содержащие атом ,

оксониевые, содержащие атом ,

сульфониевые, содержащие атом )

Сила основания определяется стабильностью образующегося катиона. Чем стабильнее катион, тем сильнее основание. Другими словами, сила основания тем больше, чем менее прочная связь с гетероатомом (О, S, N), имеющим свободную электронную пару, атакуемую Н⁺.

Стабильность катиона зависит от тех же факторов, что и стабильность аниона, но с обратным действием. Все факторы, усиливающие кислотность, уменьшают основность.

Самыми сильными основаниями являются амины, т.к. атом азота имеет меньшую ЭО по сравнению с О. При этом вторичные амины более сильные основания, чем первичные, третичные амины слабее вторичных за счет стерического фактора, затрудняющего доступ протона к N.

Ароматические амины более слабые основания, чем алифатические, что объясняется +М группы –NН₂. Электронная пара азота, участвуя в сопряжении, становится малоподвижной.

Стабильность сопряженной системы затрудняет присоединение Н⁺.

В мочевине NН₂–СО– NН₂ присутствует ЭА группа > С = О, которая значительно снижает оснóвные св-ва и мочевина образует соли только с одним эквивалентом к-ты.

Т.о., чем сильнее к-та, тем слабее образуемое ею основание и наоборот.