Двух- и треатомные спирты
Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, называют многоатомными ( двухатомными, трехатомными и т.д.). Двухатомные спирты называются гликоли.
Наибольшее значение имеет треатомный спирт – глицерин (1,2,3 – пропантриол).
Химические свойства глицерина обусловлены наличием трех гидроксильных групп.
1. Водородные отомы гидроксильных групп в глицерине замещаются на металл при действии не только щелочных металлов, но и гидроксидов металлов – железа, меди, кальция, бария и др. Полученные при этом соединения называются глицератами.
Глицераты тяжелых металлов, в том числе и меди, имеют комплексный характер.
2. При взаимодействии с галогеноводородами (НС1 и НВг) получаются моно- и дихлор- или бромгидрины глицерина, например:
HCI HCI
СН2ОН—СНОН—СН2ОН ———> СН2С1—СНОН—СН2ОН ———> СН2С1-СНОН-СН2Сl
3. При действии галогенидов фосфора замещаются галогеном все три гидроксила:
СН2ОН-СНОН-СН2ОН+РВr3 ———> СН2Вг—СНВг-СН2Вг + Р (ОН)3
1,2,3-трибромпропан
4. При взаимодействии глицерина с неорганическими и органическими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. Например:
СН2ОН СН2ОNО2
½ в присутствии |
СНОН + 3HONO2 —————————> ЗН2О + CHONO2
| серной кислоты ½ I
СН2ОН CH2ONO2
Полный азотнокислый эфир глицерина (глицеринтринитрат) — нитроглицерин (обычное, но химически неправильное название) — взрывчатое вещество, применяемое для изготовления динамита.
Аналогично получается и полный уксуснокислый эфир глицерина:
СН2ОН СН2О СОСН3
½ в присутствии |
СНОН + 3HOСОСН3 —————————> ЗН2О + CHO СОСН3
| серной кислоты ½ I
СН2ОН CH2O СОСН3
глицеринтриацетат
Особенно большое практическое значение имеют полиэфиры глицерина и ароматической двухосновной кислоты. Эти полиэфиры — глицеринофталиевые смолы, которые называют также глифталями, широко применяются для изготовления лаков.
Дата добавления: 2015-08-26; просмотров: 804;