Двух- и треатомные спирты

Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, называют многоатомными ( двухатомными, трехатомными и т.д.). Двухатомные спирты называются гликоли.

Наибольшее значение имеет треатомный спирт – глицерин (1,2,3 – пропантриол).

Химические свойства глицерина обусловлены наличием трех гидроксильных групп.

1. Водородные отомы гидроксильных групп в глицерине замещаются на металл при действии не только щелочных металлов, но и гидроксидов металлов – железа, меди, кальция, бария и др. Полученные при этом соединения называются глицератами.

Глицераты тяжелых металлов, в том числе и меди, имеют комплексный характер.

2. При взаимодействии с галогеноводородами (НС1 и НВг) полу­чаются моно- и дихлор- или бромгидрины глицерина, например:

HCI HCI

СН₂ОН—СНОН—СН₂ОН ———> СН₂С1—СНОН—СН₂ОН ———> СН₂С1-СНОН-СН₂Сl

3. При действии галогенидов фосфора замещаются галогеном все три гидроксила:

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН+РВr₃ ———> СН₂Вг—СНВг-СН₂Вг + Р (ОН)₃

1,2,3-трибромпропан

4. При взаимодействии глицерина с неорганическими и органи­ческими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. Например:

СН₂ОН СН₂ОNО₂

½ в присутствии |

СНОН + 3HONO₂ —————————> ЗН₂О + CHONO₂

| серной кислоты ½ I

СН₂ОН CH₂ONO₂

Полный азотнокислый эфир глицерина (глицеринтринитрат) — ни­троглицерин (обычное, но химически неправильное название) — взрыв­чатое вещество, применяемое для изготовления динамита.

Аналогично получается и полный уксуснокислый эфир глицерина:

СН₂ОН СН₂О СОСН₃

½ в присутствии |

СНОН + 3HOСОСН₃ —————————> ЗН₂О + CHO СОСН₃

| серной кислоты ½ I

СН₂ОН CH₂O СОСН₃

глицеринтриацетат

Особенно большое практическое значение имеют полиэфиры гли­церина и ароматической двухосновной кислоты. Эти полиэфиры — глицеринофталиевые смолы, которые называют также глифталями, широко применяются для изготовления лаков.