Отличия в свойствах

1) Обладают более сильными кислотными свойствами, если двойная связь расположена через одну простую от группы СООН (т.к. углерод в состоянии sp2-гибридизации обладает более высокой электроотрицательностью.)

2) Дают реакции двойных связей

а) присоединения (причем у кислот с сопряженным положением двойной связи – не по правилу Марковникова);

б) окисления – с разрывом двойной связи;

в) полимеризации.

Полимеры непредельных кислот и их производных имеют большое практическое применение. Так, нитрил акриловой кислоты используется для получения полиакрилонитрила – волокна нитрон.

-(CH2-CH-)n-

C N

Полимерные эфиры акриловой кислоты – стеклообразные массы. Полиметилметакрилат (плексиглаз) получают, исходя из ацетона, HCN и CH3OH.

 

O OH

CH3-C + HCN CH3-C-C N CH2=C-C N

CH3 CH3 -H2O CH3

OH O O

CH2=C-C=NH CH2=C-C nCH2=C-C (-CH2-C-)n

CH3 NH2 –NH3 OCH3 C=O

OCH3

ПММА

3) У геометрических изомеров непредельных карбоновых кислот ярко выражена зависимость взаимного влияния групп от их пространственного расположения.

Так, цис- и транс-изомеры бутендиовой кислоты (малеиновая и фумаровая кислоты) очень сильно отличаются и по физическим, и по химическим свойствам.

 

Малеиновая кислота

Цис-изомер – менее устойчив, в природе не встречается. Тпл=1300С. Хорошо растворима в воде. К1=1,5.10-2, К2=1,3.10-6. Хорошо растворима в воде. К1=1,5.10-2, К2=1,3.10-6. Легко отщепляет воду и образует малеиновый ангидрид.

O O

H-С-С H-C-C

OH O

OH H2O + H-C-C

H-C-C O

O

Фумаровая кислота

Транс-изомер – устойчива, встречается в грибах. Тпл=2870С, плохо растворима в воде, К1=1.10-3, К2=3.10-5. Фумарового ангидрида не образуется. При сильном нагревании (3000С) образуется малеиновый ангидрид.

O O

H-C-C H-C-C

O OH O

C-C-H -H2O H-C-C

HO O

В результате реакций присоединения малеиновая и фумаровая кислоты образуют одни и те же вещества. Например,


O

H-C-C

OH O O H-C-COOH

OH + Br2 HO-C-CH-CH-C-OH Br2 +

H-C-C Br Br HOOC-C-H

O

Малеиновая кислота , /-дибромянтарная кислота фумаровая кислота

Сравнивая различия в свойствах малеиновой и фумаровой кислот, можно сформулировать основные особенности геометрической изомерии.

 








Дата добавления: 2015-08-21; просмотров: 669;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.