Процесс проходит в две стадии.
На первой стадии в результате реакции альдегида с NH4Cl и NaCN получают α-аминонитрил, на второй – при гидролизе нитрильной группы α-аминонитрила получают аминокислоту.
а) получение аланина:
б) получение фенилаланина:
Основными недостатками метода являются:
- относительно низкий выход α – аминокислот,
- применение токсичного цианистого водорода.
4) Очень распространен способ получения α-аминокислот с использованием малонового эфира.
При этом один из атомов водорода метиленовой группы малонового эфира замещается на аминогруппу, а другой – на соответствующий требуемой аминокислоте углеводородный радикал. В результате гидролиза полученного диэтилового эфира и последующего декарбоксилирования дикислоты получают нужную аминокислоту:
5) Еще один способ синтеза аминокислот заключается в восстановительном аминировании (восстановлении водородом в присутствии аммиака) α-оксокарбоновых кислот:
(CH3)2CHCH2CCOOH + NH3 + H2 (CH3)2CH–CH2–CH–COOH
Pd, t
O NH2
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 2201;