Нуклеофильное замещение галогенов и других групп

Нитрогруппа активирует нуклеофильное замещение не только атома водорода, но и других групп, находящихся в бензольном кольце в орто- и пара-положениях относительно нитрогруппы.

Легко замещаются на нуклеофилы атомы галогенов, -ОН, -OR, –NR₂ и другие группы.

Роль нитрогруппы заключается не только в создании положительного заряда на атоме углерода, связанном с замещаемой группой, но и в стабилизации отрицательного ϭ-комплекса, т.к. нитрогруппа способствует делокализаии отрицательного заряда.

Например, галоген в орто- и пара-нитрохлорбензолах под влиянием нитрогруппы легко замещается на нуклеофильные частицы:

:Nu:^-- = ОН^--, NH₂^--, I^-- , ^--OCH₃

Присутствие двух и особенно трех нитрогрупп ускоряет нуклеофильное замещение, причем наиболее ярко это выражено в тех случаях, когда нитрогруппы находятся в орто- или пара-положении относительно замещаемой группы:

2,4-динитрохлорбензол

Наиболее легко атом галогена замещается в 2,4,6-тринитрохлорбензоле (пикрилхлорид):

2,4,6-тринитрохлорбензол

(пикрилхлорид)