Строение нитробензола
Нитрогруппа – один из наиболее сильных электроноакцепторов.
Это влияние осуществляется за счет отрицательного индуктивного эффекта (-I-эффект) и отрицательного мезомерного эфекта (-М-эффект – π,π-сопряжение).
Электронная плотность сильно смещена из бензольного кольца на нитрогруппу.
Все атомы в молекуле нитробензола находятся в состоянии sp2-гибридизации, углы близки к 1200, средняя длина углерод-углеродных связей близка к аналогичным связям в бензоле (0,139 нм), связи азот-кислород – 0,123 нм.
Электронное строение самой нитрогруппы описывается с помощью следующих граничных структур:
Обе связи N-O в молекуле равнозначны.
Таким образом, мезоформула нитробензола имеет следующий вид:
Наиболее обеднены электронной плотностью орто- и пара-положения.
Нитрогруппа затрудняет реакции с электрофильными реагентами и ориентирует место вступления электрофила в мета-положение:
Нитрогруппа резко увеличивает реакционную способность нитроаренов по отношению к нуклеофильным реагентам и направляет их в орто- и пара-положения:
Дата добавления: 2015-05-05; просмотров: 3235;