Реакция нитрования аренов

Ароматические нитросоединения с нитрогруппой в ядре получают нитрованием аренов нитрующей смесью – концентрированных азотной и серной кислот (или олеума).

Реакция протекает по механизму SE2.

В качестве активной электрофильной частицы выступает катион нитрония NO2+

 

 

Дальнейшее нитрование происходит с трудом, так как нитрогруппа является ориентантом П рода и дезактивирует реакции электрофильного замещения.

Введение второй нитрогруппы требует повышения температуры (1000С).

Получение 1,3,5-тринитробензола осуществляется при длительном кипячении (1200С – 1400С) с использованием вместо серной кислоты – олеума:

 

1,3-динитробензол 1,3,5-тринитробензол

 

 

Нитрование гомологов бензола осуществляется легко и при обычных условиях удается ввести три нитрогруппы.

Так, например, толуол нитруется в 24 раза быстрее, чем бензол:

2,4,6-тринитротолуол (тротил – известен как взрывчатое вещество)

При нитровании гомологов бензола, содержащих два заместителя, сказываются стерические эффекты.

Если, например, эти заместители находятся в пара-положении, то нитрогруппа встает рядом с меньшим заместителем:

 









Дата добавления: 2015-05-05; просмотров: 850; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2020 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.014 сек.