Реакция нитрования аренов

Ароматические нитросоединения с нитрогруппой в ядре получают нитрованием аренов нитрующей смесью – концентрированных азотной и серной кислот (или олеума).

Реакция протекает по механизму S_E2.

В качестве активной электрофильной частицы выступает катион нитрония NO₂⁺

Дальнейшее нитрование происходит с трудом, так как нитрогруппа является ориентантом П рода и дезактивирует реакции электрофильного замещения.

Введение второй нитрогруппы требует повышения температуры (100⁰С).

Получение 1,3,5-тринитробензола осуществляется при длительном кипячении (120⁰С – 140⁰С) с использованием вместо серной кислоты – олеума:

1,3-динитробензол 1,3,5-тринитробензол

Нитрование гомологов бензола осуществляется легко и при обычных условиях удается ввести три нитрогруппы.

Так, например, толуол нитруется в 24 раза быстрее, чем бензол:

2,4,6-тринитротолуол (тротил – известен как взрывчатое вещество)

При нитровании гомологов бензола, содержащих два заместителя, сказываются стерические эффекты.

Если, например, эти заместители находятся в пара-положении, то нитрогруппа встает рядом с меньшим заместителем: