Реакция со спиртами

Среди реакций, которые обусловлены свойствами моносахаридов как циклических многоатомных спиртов, особую роль играет полуацетальный гидроксил.

Так, при нагревании моносахаридов с низшими спиртами в присутствии НСl атом водорода в гликозидном гидроксиле замещается на алкильный радикал с образованием простого эфира – гликозида:

- D- глюкопираноза -D- глюкопиранозид

Остальные спиртовые гидроксилы в этих условиях во взаимодействие не вступают.

О – гликозиды широко распространены в растительном мире. В большинстве природных гликозидов в качестве сахарной компоненты выступает D – глюкоза и почти все они являются β-глюкозидами. Несахарная компонента называется агликоном и обладает сложным строением. Обычно гликозиды классифицируют по агликоновой компоненте.

Важное значение имеют и азотсодержащие, так называемые N – гликозиды, в которых агликон связан с монозой через атом азота (в том числе нуклеозиды).

В гликозидах отсутствует полуацетальный гидроксил, поэтому они не способны к таутомерии и не проявляют восстанавливающих свойств.