Олигосахариды

Наиболее распространенными в природе олигосахаридами являются дисахариды, состоящие из остатков двух молекул моносахаридов.

Связь между остатками моносахаридов осуществляется за счет двух гидроксильных групп – по одной от каждой молекулы.

В зависимости от того, какие гидроксильные группы участвуют в образовании связи между остатками моносахаридов, все дисахариды делят на 2 группы:

· если в образовании связи участвует гликозидный гидроксил одного моносахарида и негликозидный (спиртовой) гидроксил другого моносахарида, то такую связь называют гликозид-гликозной, а образовавшийся дисахарид относят к восстанавливающим дисахаридам (гликозил-гликозы);

· если в образовании дисахарида участвуют гликозидные гидроксилы обоих моносахаридов, то это гликозид-гликозидная связь, а образовавшийся дисахарид относят к невосстанавливающим (гликозил-гликозиды).

К восстанавливающим дисахаридам относят:

а) мальтозу, которая образуется из полисахаридов, и состоит из двух остатков глюкозы, соединенных между собой α-1,4-гликозидной связью.

остаток остаток остаток остаток глюкозы глюкозы галактозы глюкозы β - Мальтоза α -Лактоза

б) лактозу, содержащуюся в молоке животных и человека, молекулы которой состоят из остатков галактозы и глюкозы, связанных между собой β-1,4-гликозидной связью.

Представителем невосстанавливающих дисахаридов является сахароза – наиболее важный дисахарид, встречающийся в растительном мире. Сахароза состоит из остатков α-D-глюкозы и β-D-фруктозы, связанных α, β-1,2-гликозидной связью:

Сахароза не проявляет восстанавливающих свойств, так как в молекуле отсутствует гликозидный гидроксил, циклические формы оказываются зафиксированными и ни одна из них не может таутомерно переходить в открытую форму.