Распространение в растительном мире. Локализация и роль в растениях.

Флавоноиды широко распространены в растительном мире.

Они обнаружены почти во всех высших растениях (цветковых и споровых), а также в зеленых водорослях (ряски), споровых (мхи, папоротники), хвощях (хвощ полевой), и у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка).

Особенно богаты флавоноидами высшие растения, относящиеся к семействам:

цитрусовых

розоцветных (различные виды боярышников, черноплодная рябина), бобовых (софора японская, стальник полевой, солодка),

гречишных (различные виды горцев - перечный, почечуйный, птичий: гречиха),

астровых (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма),

яснотковых (пустырник сердечный.

Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях.

Значительно реже встречаются в микроорганизмах и насекомых.

Около 40 % флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше группа производных флавона, значительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны.

Локализация и роль в растениях.

Флавоноиды обнаружены в различных частях и органах растения. Чаще они накапливаются в надземной части растения

травах: пустырника, горцев перечного, почечуйного, птичьего, сушеницы топяной, череды, зверобоя, фиалки полевой и трехцветной, астрагалов шерстистоцветкового, хвоща полевого;

цветках – пижмы, бессмертника песчаного, боярышника, василька синего, бутонах софоры японской;

листьях – чая китайского; плодах – боярышника, софоры японской, рябины черноплодной, экзокарпии цитрусовых; реже в подземных органах – корнях солодки, стальника, шлемника байкальского.

В растениях флавоноиды содержатся чаще всего в виде гликозидов, которые растворены в клеточном соке, сосредоточены в вакуолях и фторо- и хлоропластах.

Процентное содержание флавоноидов в течение вегетационного периода подвержено большим колебаниям.

Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды.

Максимальное накопление флавоноидов в надземной части – в период бутонизации и цветения, затем содержание флавоноидов снижается, в подземных органах максимальное накопление в период плодоношения.

Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 20% (в цветках софоры японской).

В лепестках цветков обычно находятся антоцианы (гликозиды антоцианидинов), обусловливая окраску большинства алых, красных, розово-лиловых и синих цветков.

В окраске желтых цветков принимают участие флавоноловые гликозиды, ауроны и халконы, хотя наиболее важным источником желтой окраски в природе являются каротиноиды.

Гликозилирование флавоноидных пигментов цветков имеет существенное значение:

1 – обеспечивает их устойчивость к свету и действию ферментов;

2 – в форме гликозидов улучшается растворимость пигментов в клеточном соке.

Плодам окраску придают антоцианы.

В листьях из флавоноидов преобладают флавоноловые гликозиды.

В семенах флавоноиды могут находиться в свободном и связанном состояниях.

Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны.

В качестве cахаров встречаются D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и L-арабиноза, может присоединяться также одна D-глюкуровая кислота.

Кетогексозы обычно не принимают участия в образовании флавоноидных гликозидов.

Все перечисленные сахара встречаются в пиранозной форме, а арабиноза – в фуранозной форме.

Сахара, как правило, соединены β-связью с фенольными гидроксилами.

Из дисахаридов во флавоноидных гликозидах наиболее распространены рутиноза (рамноза 4-глюкоза); софороза (глюкоза + глюкоза); самбубиоза (ксилоза + глюкоза).

О трисахаридах известно меньше, чем о дисахаридах, описано всего 6 трисахаридов.

Не найдены флавоноидные гликозиды, содержащие более трех остатков сахаров.

Все флавоноидные гликозиды делятся на три группы: O-гликозиды, С-гликозиды и комплексные соединения.