Биосинтез алкалоидов

Основная масса алкалоидов образуется из аминокислот.

Однако имеются алкалоиды с углеродным скелетом изопреноидного происхождения (дитерпеновые и стероидные алкалоиды). В этом случае путь образования алкалоида начинается от углеводов и проходит через мевалоновую кислоту и геранилпирофосфат.

Образование того или иного гетероцикла в молекуле алкалоида зависит от природы аминокислоты, являющейся его предшественником.

Принцип лабораторного синтеза и изучения продуктов разрушения молекул природных алкалоидов позволил ученым объяснить процесс образования отдельных структур алкалоидов. Радикальные сдвиги в исследовании биосинтеза алкалоидов оказались возможными лишь с 50-х годов, когда стали применяться изотопные методы для проверки справедливости возникающих гипотез.

В настоящее время в зависимости от происхождения атома азота в структуре молекулы, среди алкалоидов выделяют:

1. Истинные алкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот и содержат атом азота в составе гетероцикла (гиосциамин, кофеин, платифиллин).

2. Протоалкалоиды – соединения, которые образуются из аминокислот и содержат алифатический атом азота в боковой цепи (эфедрин, капсаицин).

3. Псевдоалкалоиды – азотсодержащие соединения терпеновой и стероидной природы (соласодин).