Непредельные монокарбоновые кислоты
Пропеновая ( акриловая ) кислота СН 2=СН— СООН - первый представитель ряда
2,3-непредельных кислот – бесцветная жидкость с резким запахом, полимеризуется
при хранении. В организме человека в биохимических реакциях не встречается. Характерны все реакции карбоновых кислот и алкенов: Вступает в реакции присоединения воды, галогеноводородов и аммиака ( присоединение происходит против правила Марковникова )
Используется в производстве полимеров – полиакрила, полиакрилонитрила, полиакриламида и их сополимеров с другими мономерами. Полимеры могут обладать свойствами каучуков или напоминают по внешнему виду стекло – органическое стекло, используются как основа при проведении электрофореза белков в полиакрилатном геле.
Метилпропеновая ( метакриловая ) кислота
СН 2=С- СООН используется широко в производстве пластмасс : органического
| стекла, в составе сополимеров для зубных протезов,
СН 3 пломбировочного материала в стоматологии. По химическим
свойствам напоминает акриловую.
Кротоновая (2-бутеновая ) кислота - при комнатной температуре кристаллическое соединение, растворима в воде( 7,6 г / 100 г при Т=200 , 65,5 г при 400 ).
СН3 - СН =СН - СООН
Существует в 2 формах: транс – изомер принято называть кротоновой, а цис-изомер – изокротоновой. Образует все функциональные производные карбоксильной группы; по двойной связи присоединяет водород, галогены, галогеноводороды ( последние против правила Марковникова).
В клетках в условиях in vivo важное значение имеет реакция гидратации активной формы кротоновой кислоты, участвует фермент крононаза). Реакция идет в соответствии с распределением электронной плотности в молекуле( посмотрите устойчивость промежуточных σ-комплексов в лекции 4, раздел «Механизм реакции
АЕ» ), образуется активная форма 3- гидроксибутановой кислоты.
СН3 -СН =СН – СОSКоА + Н2 О ——> СН3 -СН -СН 2– СОSКоА
|
ОН
По такой же схеме происходит гидратация активных форм любых 2,3 – непредельных кислот, которые образуются как в процессе синтеза., так и метаболизма высших карбоновых кислот в организме человека. животных, в клетках микроорганизмов.
R-СН 2 -СН =СН – СОSКоА + Н2 О ——> R- СН2 -СН ( ОН ) -СН 2– СОSКоА
Дата добавления: 2015-03-26; просмотров: 817;