Електронна будова

У фенолі гідроксильна група безпосередньо зв’язана з бензольним ядром, яке виявляє негативний індуктивний ефект. Вільна електронна пара оксигену вступає в спряження з π-системою бензольного кільця. Зміщення неподіленої пари електронів оксигену в бік бензольного кільця призводить до збільшення полярності зв’язку О—Н:

Тому у фенолі гідроген гідроксигрупи більш рухливий, ніж у спиртах, отже він виявляє сильніші кислотні властивості.

Таким чином, в молекулі фенолу має місце взаємний вплив атомів і атомних груп. Цей взаємний вплив відображається на властивостях фенолу.

По-перше, підвищується рухливість атомів гідрогену в орто- і пара-положеннх бензольного кільця і в результаті реакцій заміщення утворюються тризаміщені похідні фенолу.

По-друге, збільшення полярності зв’язку О—Н під дією бензольного ядра і поява достатньо великого позитивного заряду на атомі гідрогену приводить до того, що молекули фенолу дисоціюють у водних розчинах по кислотному типу:

Фенол – слабка кислота, чим він і відрізняється від спиртів.