І. Реакції приєднання

1. Приєднання водню (+Н2) – гідрування з утворенням алканів:

Pt

СН2=СН2 + Н23−СН3

Етен або Ni,150˚С Етан

 

2. Приєднання галогенів (+ F2, Cl2, Br2, I2) – галогенування з утворенням дигалогеналканів:

Бромна вода‌ (розчин Br2 у воді) має жовтий колір. При взаємодії з алкенами вона обезбарвлюється, тому реакція з бромною водою використовується для ідентифікації алкенів (якісна реакція на алкени).

3. Приєднання галогеноводнів (+НHal) – гідрогалогенування, утворюються моногалогеналкани:

СН2 = СН2 + НCl → CH3− CH2Cl

Етен Хлоретан

Приєднання галогеноводнів до несиметричних алкенів відбувається за правилом В.В. Марковнікова.

 

Правило Марковнікова.При приєднанні речовин типу НХ (Х = Hal, ОН і т.п.) до несиметричних алкенів атом водню приєднується до атома вуглецю з кратним зв’язком, зв’язаним з більшим числом атомів водню:

Наприклад:

Орієнтація приєднання пояснюється поляризацією молекули несиметричного алкена в результаті дії індуктивного ефекта алкільних груп:

Метильна група відштовхує електрони σ–зв’язку СН3−С−, що призводить до поляризації π–зв’язку. Електрони π–зв’язку є дуже рухливими, тобто легко зміщуються до атому С (1). Це зміщення показують зігнутою стрілкою( ). В результаті на атомі С (1) виникає частковий негативний заряд δ‾, а на атомі С (2) частковий позитивний заряд δ+. При приєднанні галогеноводню протон Н+ приєднується до атома С (1), який несе частковий негативний заряд.

При наявності в молекулах ненасичених вуглеводнів замісників, які проявляють значний електронно акцепторний ефект, реакція приєднання Н−Х іде проти правила Марковнікова: СН2=СН−Х (Х= CN, CF3, NO2,COOH)

4. Приєднання води (+Н2О) – гідратація з утворенням насичених одноатомних спиртів (алканоли СnH2n+1OH)








Дата добавления: 2015-03-23; просмотров: 1347;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.