Кислородсодержащие производные
Циклопропанон существует в неустойчивой гидратированной форме, легко изомеризующейся в пропионовую кислоту. Он получен взаимодействием кетена, диазометана и воды
В отсутствии воды эта реакция приводит через стадию взаимодействия промежуточного циклопропанона со второй молекулой диазометана к циклобутанону
Циклобутандион-1,3 получен взаимодействием этинилэтилового эфира с кетеном
Циклобутандион-1,3 представляет собой бесцветные пластинки с температурой плавления 119-120ºС. Как и все 1,3-дикетоны он заметно енолизирован.
Карбоновые кислоты циклопропанового и циклобутанового ряда являются более стабильными соединениями. Синтез эфира циклобутан-1,1-дикарбоновой кислоты по Перкину приведен выше. Димеризацией α,β-непредельных кислот получаются циклобутан-1,3-дикарбоновые кислоты
Для получения циклопропанкарбоновых кислот широко используется реакция непредельных кислот с диазосоединениями
Циклопропанкарбоновая кислота может быть получена из нитрила γ-броммасляной кислоты
Из карбоновых кислот могут быть получены другие функциональные производные циклоалканов.
Среди природных соединений, содержащих фрагмент циклопропанкарбоновой кислоты можно отметить транс-хризантемовую кислоту, эфиры которой образуют класс пиретроидов-инсектицидов малоопасных для теплокровных.
Дата добавления: 2014-12-24; просмотров: 1507;