Стереохимия отщепления

Реакции отщепления Нгал (элиминирование) обычно конкурируют с реакциями нуклеофильного замещения и, подобно последним, могут протекать по мономолекулярному механизму (Е1) и биомолекулярному механизму (Е2).

Как и в реакциях присоединения, легче протекает транс-отщепление, однако быват и наоборот. Это зависит от механизма реакции.

При биомолекулярном отщеплении Е2 , как правило, происходит транс-отщепление.


CH3 HO- CH3

H-C-H H-C-H CH3-C-H

H-C-Cl H-C---Cl -Cl- H-C-COOH

COOH COOH -H2O

-хлормасляная кислота транс-кротоновая кислота

При мономолекулярном механизме Е1 пространственная направленность зависит от продолжительности существования образующегося иона карбония. Если ион устойчив и существует значительный промежуток времени, он успевает принять плоскую конфигурацию, и результат отщепления не зависит от исходной конформации. H-C--CH3 CH3-C-H

CH3 H-C-Hal H-C-COOH

H-C-H COOH Цис-отщепление

H-C-Hal -H2O

COOH CH3-C-H CH3-C-H

H-C-Hal HOOC-C-H

COOH Транс-отщепление

Если ион существует очень малый промежуток времени, предпочтительнее происходит транс-отщепление, а в присутствии фиксирующих групп, в основном, цис-отщепление.








Дата добавления: 2014-12-24; просмотров: 627;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.