Реакции окисления

Благодаря легкости разрыва p-связи олефины хорошо окисляются. Различаются следующие виды реакций окисления:

1.С разрывом только p-связи.

а) окисление по Вагнеру – действие разбавленного водного раствора KMnO₄ при комнатной температуре – приводит к образованию гликолей

СH₂=CH₂ + O CH₂-CH₂ + HOH CH₂-CH₂

(KMnO₄) O OH OH

+H₂O

окись этилена этиленгликоль

б) окисление надкислотами (реакция Прилежаева) приводит к образованию окисей.

O

СH₂=CH₂ + C₆H₅-C-O-OH CH₂-CH₂ + C₆H₅C

O O OH

надбензойная кислота бензойная кислота

2.Окисление с разрывом углеродной цепи происходит при действии сильных окислителей и при нагревании, например:

KMnO₄ + H₂SO₄; продуктами реакций могут быть кетоны и карбоновые кислоты

O O

CH₃-C=CH-CH₃ + 3O CH₃-C + CH₃-C

CH₃ CH₃ OH

2-метил-2-бутен

3.Озонирование – окисление озоном О₃.

При действии озона сначала происходит его присоединение по двойной связи с образованием озонидов.

O-O-O O – O CH₃

СH₂=C-CH₃ + O₃ CH₂-C-CH₃ CH₂ C

CH₃ CH₃ O CH₃

Озониды разлагаются водой, давая альдегиды и кетоны, в зависимости от наличия заместителей

O-O-O O O

CH₂-C-CH₃ + H₂O H₂O₂ + CH₂ + C-CH₃

CH₃ CH₃

По строению образующихся соединений можно легко установить местоположение двойной связи в олефине.