Классификация гликозидов

ГЛИКОЗИДЫ. Классификация гликозидов

Гликозиды - природные соединения, производные циклических форм сахаров, которые в процессе гидролиза распадаются на продукты, среди которых всегда есть сахаристое вещество.

Слово «гликозиды» произошло от греческого слова «glycos» - сладкий. Термин введен в начале XIX века немецкими учеными Ф. Велером и Ю. Либихом. Они выделили гликозид амигдалин из семян горького миндаля и установили, что в его состав входит глюкоза, и дали название «глюкозиды». Теперь это название сохранилось только для соединений, в состав которых входит глюкоза. Другие гликозиды называют по названию сахаров, входящих в их состав, - «рамнозиды», «галактозиды» и т.д. В целом же эту группу соединений называют «гликозидами».

В состав гликозидов входят гексозы (моносахариды, содержащие 6 углеродных атомов) и пентозы (содержащие 5 углеродных атомов), а также их окисленные производные - уроновые кислоты. Циклические формы моносахаридов могут быть в пиранозной форме (в основе их структуры лежит пирановое кольцо) и фуранозной форме (в основе - фурановое кольцо). Например: глюкоза относится к гексозам (состоит из 6 углеродных атомов), существует в пиранозной форме (в этом случае называется глюкопиранозой) и в фуранозной форме (называется глюкофуранозой).

Образование гликозидной связи происходит за счет полуацетальных гидроксильных групп моносахаридов, поэтому их называют гликозидными гидроксилами. В зависимости от конфигурации полуацетального гидроксила у C₁ различают альфа- и бета-формы.

В зависимости от того, какая форма моносахаридов участвует в образовании гликозидов, различают альфа- и бета-гликозиды. В растениях бета-гликозиды встречаются чаще, они более устойчивы к гидролизу и фармакологически более активны.

Классификация гликозидов

Группа гликозидов очень разнородная. В зависимости от продуктов гидролиза гликозиды делятся на гомогликозиды (полисахариды) и гетерогликозиды (гетерозиды).

При гидролизе гомогликозидов среди продуктов гидролиза присутствуют только моносахариды и их производные. В свою очередь гомогликозиды по продуктам гидролиза делятся на гомополисахариды и гетерополисахариды.

Гомополисахариды при гидролизе дают один вид сахара. Например: крахмал гидролизуется до глюкозы. Гетерополисахариды при гидролизе дают различные моносахариды. Например: инулин гидролизуется до фруктозы и глюкозы.

Характеристика гомогликозидов приведена в разделе «Полисахариды».

При гидролизе гетерозидов среди продуктов гидролиза кроме сахаров присутствует органическое вещество неуглеводного характера. Это вещество называют агликоном, или генином. Сахаристую часть называют гликон,или гликозил. Таким образом, гетерозиды- это природные соединения, распадающиеся вследствие гидролиза на углеводную часть и агликон.

Гетерозиды классифицируют:

· по углеводной части молекулы;

· по характеру гликозидной связи;

· по структуре агликона.