МНОГОАТОМНЫЕ СПИТРЫ
Классификация, номенклатура, изомерия.
Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, называют многоатомными (двухатомными, трехатомными и т.д.).
Двухатомные спирты называют гликолями. Общая формула гликолей СnH2n(OH)2
Простейший трехатомный спирт называется глицерином.
Для многоатомных спиртов, особенно двухатомных, характерна изомерия положения гидроксильной группы:
α-бутиленгликоль β-бутиленгликоль γ-бутиленгликоль α-гликоль
Тривиальные названия: этиленгликоль, пропиленгликоль (1,2-пропандиол), глицерин.
Рациональные названия строятся по обозначению положения гидроксильных групп буквами греческого алфавита. Систематическое название строится по названию предельного углеводорода с указанием положения гидроксильной группы и добавления суффкса «диол».
Среди гликолей не рассматривается структура с двумя гидроксильными группами у одного атома углерода. Такие системы называются геминальными (гемдиолами). Гемдиолы являются системами нестойкими и в момент образования изомеризуются в карбонильные соединения: альдегиды и кетоны.
Способы получения.
Важнейшие способы следующие:
1. Гидролиз дигалогенпроизводных предельных углеводородов или хлоргидринов:
2. Гидратация окисей алкенов:
3. Окисление олефинов по Вагнеру разбавленным раствором перманганата калия или пероксидом водорода.
4. Полиметиленгликоли общей формулы НО-СН2(СН2)хСН2-ОН можно получить каталитическим гидрированием или восстановлением литийалюминийгидридом эфиров дикарбоновых кислот:
5. Глицерин в промышленных масштабах получают из жиров (животных и растительных) гидролизом в присутствии кислоты или щелочи:
При щелочном гидролизе получают натриевые соли высших жирных кислот, которые называются мыла. Отсюда этот процесс и вообще гидролиз сложных эфиров при действии щелочей называется омылением.
6. Синтетический глицерин в промышленных масштабах получают из пропилена, двумя путями:
Первый путь предусматривает присоединений хлорноватистой кислоты к аллиловому спирту. По второму методу аллиловый спирт обрабатывают пероксидом водорода:
7. Глицерин можно получить из ацетилена:
Дата добавления: 2017-08-01; просмотров: 317;