Классификация и номенклатура
Определение: Соединения, которые наряду с атомами углерода содержат в цикле один или несколько гетероатомов, называются гетероциклическими соединениями. Если гетероциклическое соединение содержит гетероатом в ароматическом кольце, то такое соединение называется гетероароматическим.
Среди шестичленных ароматических гетерициклических соединений наиболее важное значение имеет пиридин и его производные. Метилзамещенные производные пиридина называются пиколинами. Различают 2-метилпиридин или α-пиколин, 3-метилпиридин или β-пиколин и 4-метилпиридин или γ- пиколин.
Гетероциклические соединения классифицируют по размеру цикла, по природе гетероатомов, по наличию ароматичности и по количеству гетероатомов в цикле.
Классификация по размеру цикла:
При нумерации атомов цикла гетероатом получает первый номер.
В пятичленных циклах положения 2 и 5 обозначаются «α», положения 3 и 4 обозначаются «β». В шестичленных циклах положения 2 и 6 обозначаются «α», положения 3 и 5 обозначаются «β», положение 4 обозначается «γ».
Классификация по природе гетероатома:
Азотсодержащие гетероциклические соединения:
Кислородсодержащие гетероциклические соединения:
Серусодержащие гетероциклические соединения:
Классификация по наличию ароматичности:
Неароматические гетероциклические соединения не имеют циклической сопряженной системы, содержащей (4n+2) π-электрона:
Для этих соединений характерны свойства, типичные для ациклических соединений соответствующих классов. Например, тетрагидрофуран и 1,4-диоксан обладают свойствами простых эфиров, а пирролидин и пиперидин обладают свойствами вторичных аминов.
Ароматические гетероциклические или гетероароматические соединения имеют сопряженные системы, содержащие (4n+2) π-электрона в цикле (часто за счет неподеленных электронных пар гетероатома):
Свойства этих соединений аналогичны свойствам ароматических углеводородов.
Классификация по числу гетероатомов и конденсированных циклов:
Дата добавления: 2017-08-01; просмотров: 404;