Классификация и номенклатура

Определение: Соединения, которые наряду с атомами углерода содержат в цикле один или несколько гетероатомов, называются гетероциклическими соединениями. Если гетероциклическое соединение содержит гетероатом в ароматическом кольце, то такое соединение называется гетероароматическим.

Среди шестичленных ароматических гетерициклических соединений наиболее важное значение имеет пиридин и его производные. Метилзамещенные производные пиридина называются пиколинами. Различают 2-метилпиридин или α-пиколин, 3-метилпиридин или β-пиколин и 4-метилпиридин или γ- пиколин.

Гетероциклические соединения классифицируют по размеру цикла, по природе гетероатомов, по наличию ароматичности и по количеству гетероатомов в цикле.

Классификация по размеру цикла:

При нумерации атомов цикла гетероатом получает первый номер.

В пятичленных циклах положения 2 и 5 обозначаются «α», положения 3 и 4 обозначаются «β». В шестичленных циклах положения 2 и 6 обозначаются «α», положения 3 и 5 обозначаются «β», положение 4 обозначается «γ».

 

Классификация по природе гетероатома:

Азотсодержащие гетероциклические соединения:

Кислородсодержащие гетероциклические соединения:

Серусодержащие гетероциклические соединения:

 

Классификация по наличию ароматичности:

Неароматические гетероциклические соединения не имеют циклической сопряженной системы, содержащей (4n+2) π-электрона:

 

Для этих соединений характерны свойства, типичные для ациклических соединений соответствующих классов. Например, тетрагидрофуран и 1,4-диоксан обладают свойствами простых эфиров, а пирролидин и пиперидин обладают свойствами вторичных аминов.

Ароматические гетероциклические или гетероароматические соединения имеют сопряженные системы, содержащие (4n+2) π-электрона в цикле (часто за счет неподеленных электронных пар гетероатома):

Свойства этих соединений аналогичны свойствам ароматических углеводородов.

 

Классификация по числу гетероатомов и конденсированных циклов:

 








Дата добавления: 2017-08-01; просмотров: 404;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.005 сек.