Физические свойства
1. Эфиры кипят при более низкой температуре
2. Нитропарафины – более полярны
Химические свойства
1.Восстановление. Нитросоединения дают амины. Нитриты восстанавливаются до спирта и гидроксиламина.
CH3-O-N=O + 4H 
CH3OH + NH2OH
Метилнитрит
2. Действие водных растворов щелочи. Нитросоединения дают соли ациформ (см. выше). Нитриты – гидролизуются.
CH3-O-N=O + NaOH CH3OH + NaNO2
Отдельные представители (самостоятельно)
Нитрометан, нитроэтан, нитропропан, нитробутаны.
Получаются в технике нитрованием газообразных парафинов.
Применение:
1. Компоненты реактивного топлива.
2. Растворители эфиров целлюлозы и виниловых спиртов.
3. Получение вулканизационных агентов.
4. Получение ВВ
5. Получение пластификаторов
6. Получение эмульгаторов и фармацевтических препаратов (из нитроолефинов).
ЛЕКЦИЯ 14
АМИНЫ
Определение и классификация
Это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены остатками аммиака (аминогруппами).
Классифицируются:
1) по количеству радикалов, связанных с аминогруппой:
а) первичные амины R-NH2
б) вторичные амины R-NH-R
в) третичные амины R
N-R
R
2) по количеству аминогрупп
а) моноамины
б) полиамины (диамины, триамины и т.д.)
Изомерия, номенклатура
Кроме изомерии цепи и изомерии положения, амины жирного ряда имеют третий вид структурной изомерии – метамерию.
| CH3NH2 | Изомеров не имеет |
| CH3-CH2-NH2 CH3-NH-CH3 | Метамеры |
| CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2NH-CH3 CH3 N-CH3 CH3 | Метамеры |
| CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-CH-CH2-NH2 CH3 | Изомерия цепи |
| CH3-CH-CH3 NH2 | Изомеры положения |
Номенклатура
1. Систематическая радикально-функциональная – перечисляются радикалы и добавляется слово “амин” (или диамин – если две аминогруппы) и т.д.
(CH3-CH2-)3N H2N-CH2-CH2-NH2
триэтиламин этилендиамин
2. Систематическая заместительная – берется за основу название углеводорода, к которому добавляется приставка “ амино”. Нумерация со стороны аминогруппы.
1 2 3 4 5 6
CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
NH2 CH3 NH2
1,5-диамино-2-метилгексан
Получение
1. Взаимодействие галогеналкилов с аммиаком и аминами
CH3-I + NH3 [CH3N+H3]I- 
CH3NH2
Йодистый -NH4I
метиламмоний
При избытке галогеналкила реакция идет дальше.
CH3-NH2 + CH3I CH3-NH-CH3 
CH3-N-CH3 + NH4I
-NH4I +NH3 CH3
(CH3)3N: + CH3I [(CH3)4N+]I-
Йодистый тетраметиламмоний
(полностью замещенная аммониевая соль)
2. Действие гипохлорита на амиды кислот (реакция Гофмана)
O
CH3-C + NaOCl CO2 + NaCl + CH3NH2
NH2
3. Восстановление нитросоединений (см. свойства нитросоединений)
4. Восстановление нитрилов кислот и изонитрилов
CH3-C 
N + 4H CH3-CH2-NH2
Дата добавления: 2017-06-02; просмотров: 407;