Екі гетероатомды бес мүшелі гетероциклдар

Екі гетероатомды бес мүшелі гетероциклдардың тұрақтылығы жоғары, олар таутомерлік түр – өзгерістерге және молекулааралық сутектік байланыстар түзуге қабылетті болып келеді. Негізгі өкілдеріне пиразол, имидазол, тиазол және оксазолды жатқызуға болады.

пиразол

имидазол

тиазол

оксазол

Имидазол молекуласындағы NН тобы мен –N= атомы молеклааралық сутектің байланыстардың түзілу себепшісі болып табылады:

Мұндай ассоциациялардың салдарынан кейбір гетероциклдарда прототропты таутомерияға әкелетін молекулааралық сутектік алмасу жүреді:

4 – метилимидазол 5 – метилимидазол

Имидазолдың аса маңызды туындыларына гистидин және оның декарбоксилдену өнімі гистамин жатады:

гистидин гистамин

Имидазолды циклдар, сол сияқты, кейбір алкалоидтардың құрамында кездеседі.

Пиразолдың белгілі туындысына ыстықты төмендететін, тыныштандыратын және ауырсынуды жеңілдететін антипирин, амидопирин, анальгин сияқты дәрілік заттарды алу үшін қолданылатын пиразолон – 5 жатады.

Пиразолон – 5

антипирин

амидопирин

анальгин

Оксазол және тиазол екі түрлі гетероатомдары болатын бес мүшелі гетероциклдарға жатады. Тиазолды цикл витамин В₁ (тиамин) мен кофермент кокарбоксилазаның құрамына енеді. Толық гидрленген тиазол (тиазолидин) пенициллинді антибиотиктердің құрылымдық буыны болып табылады.

Төрт гетероатомды бес мүшелі гетероцикл тетразолдың туындысы коразол медицинада орталық жүйке жүйесінің стимуляторы ретінде қолданылады.

тетразол

1,5-Пентаметилентетразол (коразол)