Химические свойства карбоновых кислот и их производных

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и вступают в реакции с различными веществами, образуя разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли, ангидриды, гало-генангидриды.

1. а) 2CH3COOH + Fe → (CH3COO)2Fe + Н2 (образование солей)

б) 2CH3COOH + MgO → (CH3COO)2Mg + Н2O

в) CH3COOH + KOH → CH3COОК + Н2O

г) CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + Н2O

CH3COONa + H2O ↔ CH3COOH + NaOH (соли карбоновых кислот гидролизуются)

2. (образование вложных эфиров)

(омыление вложного эфира)

3. (получение хлорангидридов кислот)

4. (разложение водой)

5. CH3—COOH + Cl2 →hv → Cl—CH2—COOH + HCl (галогенирование в α-положение)

6. HO—CH=O + Ag2O →NH3 → 2Ag + Н2CO3 (Н2O + CO2) (особенности HCOOH)

HCOOH →t → CO + Н2O

Жиры

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой С15Н31COOH, стеариновой С17Н35COOH) и ненасыщенных (олеиновой С17Н33COOH, линолевой С17Н31COOH). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот. Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое) – жидкости. В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов. Натриевые соли – твердые мыла, калиевые – жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров называется также омылением.

Амины

Амины – органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. В зависимости от числа углеводородных радикалов различают первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N амины. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические). Названия аминов в большинстве случаев образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса–амин.Например, CH3NH 2 – метиламин; CH3—CH2—NH2 – этиламин. Если амин содержит различные радикалы, то их перечисляют в алфавитном порядке: CH3—CH2—NH—CH3 – ме-тилэтиламин.

Изомерия аминов определяется количеством и строением радикалов, а также положением аминогруппы. Связь N—Н является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи. Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей. Амины способны к образованию водородных связей с водой. Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается.