Задания для самостоятельной работы. Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы

Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы, b-D-фруктофуранозы, N-ацетил-b-D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?

Задание 2. Приведите формулы a- и b-аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.

Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.

Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановленияD- глюкозы.

Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:

- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)

- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества(реакция серебряного зеркала).

Задание 6. Опишите структуру и осуществите реакции D-маннозы с фенилгидразином, гидразином, гидроксидом меди (11), этанолом в кислой среде.

Задание 7. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом b- D-глюкопиранозы.

Задание 8. Написать схему образования лактозы (b-D-галактопиранозил-1,4-b-D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).

Задание 9.Приведите схему образования восстанавливающей биозы из a-D глюкопиранозы (мальтозы).

Задание 10. Напишите схемы реакций гидролиза биоз : сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.

Тестовые вопросы

1. Фруктоза С₆Н₁₂О₆ относится к:

А) полисахаридам;

Б) моносахридам;

В) гетерополисахаридам;

Г) гомополисахаридам

2. Среди приведенных структур укажите формулу 2-N-ацетил-D-галактозамина (входит в состав гетерополисахарида соединительной ткани – хондроитинсульфата):

А) Б) В) Г)

3. Принадлежность альдогексоз к D или L стереоизомерам определяется по конфигурации:

А) второго углеродного атома;

Б) третьего углеродного атома;

В) четвертого углеродного атома;

Г) пятого углеродного атома

4. Укажите энантиомер для 2-дезокси-D-рибозы:

А) Б) В) Г)

5.Образование циклической формы глюкозы происходит при взаимодействии:

А) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом атоме углерода;

Б) гидроксильных групп при атомах углерода с номерами 2 и 6;

В) карбонильной группы и гидроксила при 3-ем атоме углерода;;

Г) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом или 5-ом атоме углерода;

6. Принадлежность фруктофуранозы к α-или β-аномерам определяют по расположению гидроксила относительно:

А) первого углеродного атома;

Б) второго углеродного атома;

В) третьего углеродного атома;

Г) четвертого углеродного атома

7. В организме в результате ферментативного окисления глюкозы образуется:

А) глюкуроновая кислота;

Б) глюкаровая кислота;

В) глюконовая кислота;

Г) сахарная кислота

8. Продуктом восстановления D-глюкозы является спирт:

А) сорбит;

Б) ксилит;

В) маннит;

Г) этанол

9. Синтез N-ацетил- D-нейраминовой кислоты (выстилает стенки сосудов, содержится в спинномозговой жидкости) осуществляется при участии:

А) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-глюкозамина;

Б) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-фруктозамина;

В) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-галактозамина;

Г) пировиноградной кислоты и N-ацетил D маннозамина

10. Окрашивание раствора глюкозы в синий цвет в реакции со свежеосажденным Cu(OH)₂ в присутствие щелочи подтверждает наличие в её молекуле:

А) первичноспиртовых групп;

Б) двух –ОН групп при соседних атомах углерода;

В) карбонильной группы;

Г) полуацетального гидроксила

11. Укажите невосстанавливающую биозу:

А) α-D-глюкопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза;

Б) α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктопиранозид;

В) β-D-галактопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза

Г) β-D-глюкопиранозил-1,4- β-D-глюкопираноза

ЗАНЯТИЕ № 16

ТЕМА: Нуклеиновые кислоты.

ЦЕЛЬ:Познакомиться с принципами химической записи наследственной информации. Сформировать представления о возможной модификации структуры нуклеиновых кислот под влиянием негативных факторов окружающей среды. Значение антиметаболитов в тактике медикаментозного лечения опухолей.

Теоретические вопросы

1. Гетероциклы в структуре нуклеиновых кислот. Специфичность гетероциклических оснований в ДНК и РНК (2,4-диоксопиримидин (урацил), 5-метил-2,4-диоксопиримидин 5-метилурацил (тимин), 4-амино-2-оксопиримидин (цитозин), 2-амино-6-оксопурин (гуанин), 6-аминопурин (аденин), 3-N-метилурацил, 4,5-дигидроурацил, 1-N-метилгуанин, 2-N,N-диметилгуанин).

2. Циклические (полуацетальные) формы D-рибозы и D-дезоксирибозы. a- и b-аномеры.

3. Нуклеозиды. Схема образования нуклеозидов, их номенклатура (гуанозин, дезоксигуанозин, аденозин, уридин, дезоксицитидин, тимидин (исключение)

4. Нуклеотиды. Схема образования нуклеотидов. Номенклатура.

5. Циклические нуклеотиды (цАМФ, цГМФ), их биологическая роль.

6. Водородные связи между парами гетероциклических оснований.

7. Генетический код. Принципы формирования генетичекого кода.

8. Показать возможности модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, гидрозина, ароматических многоядерных углеводородов, диметилсульфата, свободных радикалов. Обоснование канцерогенного действия указанных соединений.

9. Структура АМФ, АДФ, АТФ, гидролиз АТФ.

10. Структура никотинамидадениндинуклеотида (НАД⁺ ,НАД-Н)