НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ ДИСАХАРИДЫ

Сахароза или тростниковый сахар (свекловичный) - бесцветное кристаллическое вещество, т.пл. 185^OС, плотность d=1,5879, хорошо растворяется в спиртах (метаноле, этаноле). При нагревании выше 200^OС сахароза разлагается (карамелизуется), что используется в кондитерском производстве.

Сахароза по структуре представляет собой гликозидогликозид, образованный вследствие дегидратации за счет гликозидных гидроксилов a-Д-глюкопиранозы (a-Д-глюкозы) и b-Д-фруктофуранозы (b-Д-фруктозы). Из этого следует химическое название сахарозы как 2-[a-Д-глюкопиранозидо]b-Д-фруктофуранозид.

В молекуле сахарозы кольцо пиранозы и кольцо фуранозы между собой соединены атомом кислорода одного из общих гликозидных гидроксилов. Вследствие этого в молекуле сахарозы отсутствует возможность изомеризации хотя бы одного кольца в карбонильную форму и, как результат, - отсутствие восстановительных свойств.

Гидролиз сахарозы идет с разрывом кислородного мостика. В результате получаются равномолекулярные количества a-Д-глюкозы и b-Д-фруктозы. Такая смесь называется инвертным сахаром.

Инвертный сахар (искусственный мед) используется в кондитерском производстве, т.к. он препятствует кристаллизации сахарозы, варений, джемов, сиропов, задерживает черствение хлеба. Инвертный сахар лучше растворим, чем сахароза и слаще сахара в 1,2 раза.

Сахароза - оптически активное правовращающее вещество. Однако при гидролизе (инверсии) образующиеся растворы инвертного сахара вращают влево, [a]Д=(-92,0^O)-(+52,5^O)=-39,5^O, поскольку в смеси содержится сильно вращающая влево b-Д-фруктоза.

Сахароза является важнейшим питательным продуктом, но чрезмерное употребление очищенного сахара является причиной некоторых заболеваний (например, сахарный диабет). Традиционным источником получения сахарозы является сахарный тростник (14-26 % сахарозы) и сахарная свекла (15-20 % сахарозы). В нашей стране основным источником сахара является сахарная свекла, производство которой превышало 100 млн.т в год. Две трети мировой продукции сахара производится из сахарного тростника.

Трегалоза или грибной сахар (микоза) находится во многих грибах. Трегалоза содержится и в других растительных и животных организмах. Известно несколько изомеров трегалозы, из которых в природе встречается только a,a-изомер. При гидролизе трегалозы образуется a-Д-глюкоза. Трегалоза невосстанавливающий дисахарид, в котором два глюкопиранозных кольца соединенных кислородным мостиком, образовавшимся вследствие отщепления молекулы воды из двух гликозидных гидроксилов. Поэтому по структуре трегалозу называют 1-О-(a-Д-глюкопиранозил)- a-Д-глюкопиранозид (глюкозидо-глюкозид).

a,a - трегалоза хорошо растворяется в воде, из которой кристаллизуется в виде дигидрата C₁₂H₂₂O₁₁x2H₂O (т.пл.97^OС); безводная плавится при 205^OС, оптически активна, [a]_Д=+178,3^O. Получают a,a-трегалозу из пекарских дрожжей.