ПРОДУКТЫ ПРЕВРАЩЕНИЙ МОНОЗ

Восстановлением моносахаридов можно получать спирты. В качестве восстановителей применяют амальгаму натрия, каталитически возбужденный водород (катализаторы никель, хромит меди, в последнее время водный раствор натрийборгидрида -NaBH₄). Практический интерес представляет восстановление ксилозы и глюкозы соответственно в ксилит и сорбит.

Ксилит - пятиатомный спирт получают восстановлением альдопентозы ксилозы.

COH CH₂OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ H₂ / Ni ½

HO-C-H -----------------® HO-C-H

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

CH₂OH CH₂OH

Д-ксилоза Д-ксилит

Ксилит (т.пл.61^OС) хорошо растворяется в воде, в два раза слаще сахара, нетоксичен, используется при диетическом питании, при диабете и ожирении. Кроме того, ксилит применяют в качестве пластификатора в производстве целлофана, в парфюмерии, бумажной промышленности и др.

Сорбит - шестиатомный спирт получают восстановлением альдогексозы глюкозы.

COH CH₂OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ H₂ / Ni ½

HO-C-H или NaBH₄ HO-C-H

½ -----------------® ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

CH₂OH CH₂OH

Д-глюкоза Д-сорбит

Сорбит (т.пл.110^OС) широко распространен в природе в растениях. Он вдвое менее сладок, чем сахар, используется как заменитель сахара для больных диабетом и для производства аскорбиновой кислоты.

Аскорбиновая кислота - известна под названием витамина С (противоцинготный витамин) и по структуре химическа близка к моносахаридам.

Химическое название аскорбиновой кислоты g-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновая кислота.

Аскорбиновая кислота (т.пл. 190^OС) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.

Она широко распространена в растительном мире (в плодах, овощах, иглах хвойных деревьев и др.). Впервые аскорбиновую кислоту выделил Сент-Дьерди - венгерский химик-органик - в 1928 г. Ее структура может быть выражена формулой А и Б (см.далее). Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг.

Синтетически ее получают из глюкозы рядом превращений, которые можно изобразить следующими схемами:

Она широко распространена в растительном мире (в плодах, овощах, иглах хвойных деревьев и др.). Впервые аскорбиновую кислоту выделил Сент-Дьерди - венгерский химик-органик - в 1928 г. Ее структура может быть выражена формулой А и Б. Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг. Аскорбиновая кислота (т.пл. 190^OС) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.

Брожение сахаров

Многие оксиальдегиды и оксикетоны способны под действием микроорганизмов претерпевать химические превращения, известные под названием брожений. Брожением называется процесс глубокого распада углеводов на более простые вещества под действием ферментов-микроорганизмов. Процессы брожения были известны давно. В 1857 году французский ученый Луи Пастер показал, что дрожжевые грибки, вызывающие брожение могут попадать из воздуха. Эти дрожжевые грибки были названы ферментами. Наиболее легко брожению подвергаются вещества с числом атомов углерода в молекуле кратным трем. Пентозы брожению не подвергаются.

Спиртовое брожение

Виноградный сахар - глюкоза в присутствии микроорганизмов - дрожжевых грибков превращается в спирт и углекислоту по реакции:

С₆H₁₂O₆ ---------------------------® 2CO₂ + 2C₂H₅OH + 28ккал (1 ккал = 4,19 кДж)

(микроорганизмы)

Процесс брожения глюкозы сложный биохимический процесс, в результате которого образуются различные фосфорнокислые эфиры сахаров и глицерина. Источником фосфорной кислоты, принимающей участие в реакциях брожения, являются микроорганизмы, содержащие аденозинфосфорные кислоты, как например, аденозинтрифосфорная кислота, которая состоит из 6- аминопурина, связанного с пентозой - Д-рибозой, соединенной, в свою очередь, с тремя остатками фосфорной кислоты:

В качестве промежуточных и побочных продуктов брожения наряду с фосфорилированными сахарами и глицерином образуются янтарная, пировиноградная и уксусная кислота, уксусный альдегид и т.д. К вторичным продуктам, образующимся при спиртовом брожении, относятся сивушные масла, состоящие из смеси пропилового, изобутилового и изоамиловых спиртов.

Встречающиеся в природе простые сахара не применяются для промышленного получения спирта. В качестве исходных продуктов для получения этилового спирта используют крахмал и крахмалосодержащие продукты - хлебные злаки и картофель.