Классификация простых фенольных соединений

1. Одноатомные фенолы (монофенолы). Содержатся в шишках ели, плодах и цветках смородины черной, некоторых лишайниках.

2. Двухатомные фенолы (дифенолы):

а) 1,2-дигидроксибензол

Пирокатехин

Содержится в чешуе лука, траве эфедры хвощевой, в растениях семейств вересковых, розоцветных, сложноцветных.

б) 1,4-дигидроксибензол

Гидрохинон

Гидрохинон и его производные встречаются в растениях семейств вересковых, розоцветных, камнеломковых, сложноцветных.

Гидрохинон является агликоном арбутина - гликозида, содержащегося в листьях и побегах толокнянки и брусники. В сырье толокнянки содержится также метиларбутин.

Арбутин	Метиларбутин

3. Трехатомные фенолы (трифенолы) - 1,3,5-тригидроксибензол - флороглюцин.

Трехатомные фенолы встречаются в растениях, как правило, в виде производных флороглюцина. Наиболее простым соединением является аспидинол, содержащий одно флороглюциновое кольцо.

Аспидинол

Смеси различных производных флороглюцина называются флороглюцидами. Накапливаются в больших количествах в папоротниках, являются действующими веществами щитовника мужского.

II.С₆-С₁– ряд – фенольные кислоты, спирты, альдегиды.

 

Широко распространены в лекарственных растениях семейств буковых, бобовых, сумаховых, розоцветных, фиалковых, вересковых. Фенолокислоты обнаружены практически у всех растений.

Кислота пара-гидроксибензойная	Кислота салициловая (содержится в траве фиалки, плодах малины, обладает противовоспалительным и жаропонижающим действием)
Кислота протокатеховая	Кислота галловая

 

Содержатся в листьях и побегах толокнянки и брусники. Встречаются в растительном сырье, как в свободном, так и в связанном виде по типу депсидов или в виде гликозидов, являются структурными единицами дубильных веществ.

 

III.С₆-С₂– ряд – фенилуксусные кислоты и спирты.

 

Пара-тиразол	Салидрозид (родиолозид)

Пара-тиразол является агликоном гликозида салидрозида (родиолозида) - основного действующего вещества корневищ и корней родиолы розовой.

 

IV.С₆-С₃– ряд – гидроксикоричные кислоты.

 

Встречаются практически во всех растениях, такие как кислоты пара-кумаровая (пара-гидроксикоричная), кофейная и хлорогеновая.

 

Кислота кофейная

 

Гидроксикоричные кислоты обладают антимикробной и антигрибковой активностью, проявляют антибиотические свойства. Гидроксикоричные кислоты и их сложные эфиры обладают направленным действием на функцию почек, печени и желчевыводящих путей. Содержатся в траве хвоща полевого, траве зверобоя, цветках пижмы, цветках бессмертника песчаного, листьях артишока.

 

V. К простым фенольным соединениям относится также госсипол, содержащийся в большом количестве в коре корней хлопчатника (Gossypium) из семейства мальвовых (Malvaceae). Это димерное соединение, содержащее в своем составе фенол: