Характеристика углеводного компонента

Кроме обычных сахаров - глюкозы, фруктозы, рамнозы, в кардиотонических гликозидах встречаются специфические дезоксисахара (обедненные кислородом): дигитоксоза и цимароза. Сахаристые вещества присоединяются к агликону за счет спиртового гидроксила в положении С₃. Длина углеводной цепочки может быть от 1 до 5 моносахаридов. Обычно вначале присоединяются дезоксисахара, а в конце цепочки глюкоза.

Биологическая активность кардиотонических гликозидов зависит от числа метильных и особенно гидроксильных групп у углеродных атомов «скелета». С увеличением числа гидроксильных групп повышается растворимость гликозидов в воде.

На скорость и силу кардиотонического эффекта, кроме того, оказывает влияние характер углеводного компонента: наиболее сильное, но кратковременное воздействие вызывают монозиды; с удлинением углеводной цепочки действие становится более мягким и длительным. Чистые агликоны плохо удерживаются сердечной мышцей, поэтому действуют кратковременно.

Классификация

В зависимости от строения ненасыщенного лактонного кольца все кардиотонические гликозиды делятся на две группы:

1) карденолиды - с пятичленным лактонным кольцом (гликозиды наперстянки, строфанта, ландыша, горицвета);

2) буфадиенолиды - с шестичленным лактонным кольцом (гликозиды морозника, морского лука).

В настоящее время выделено около 400 индивидуальных гликозидов, из них большая часть (380) – карденолиды.

В зависимости от заместителя в положении C₁₀ карденолиды подразделяются на подгруппы.

1. Подгруппа наперстянки включает гликозиды, агликоны которых в положении С₁₀ имеют метильную группу -СН₃. Гликозиды этой подгруппы медленно всасываются и медленно выводятся из организма, обладают кумулятивным действием, например гликозид дигитоксин (агликон – дигитоксигенин).

2. Подгруппа строфанта включает гликозиды, агликон которых имеет в положении С₁₀ альдегидную группу -С-OH. Эти гликозиды быстро всасываются, быстро выводятся из организма и не обладают кумулятивным действием, например гликозид строфантин (агликон – строфантидин).

3. Подгруппа объединяет кардиотонические гликозиды, имеющие в положении С₁₀ спиртовую группу -СН₂OН.

Кардиотонические гликозиды, как и все другие гликозиды, по количеству остатков в углеводной части молекулы делят на монозиды, биозиды, триозиды и т.д.