ТЕМА: Углеводы.

ЦЕЛЬ: Изучить основы строения, химических свойств важнейших моносахаридов в качестве теоретической базы для прогнозирования характера метаболических превращений в живом организме.

ЗНАТЬ:

1. Важнейшие моно-и- дисахариды, их классификация.

2 .Стереоизомерия: D- и L-стереохимические ряды. Понятие об энантиомерах, эпимерах и диастереомерах.

3. Открытые (линейные) и циклические формы монсахаридов. Формулы Фишера, Колли-Толленса и Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, a- и b-аномеры.

4. Цикло-оксотаутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов.

5. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).

6. Химические свойства моносахаридов: нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах (O- и N-гликозиды), гидролиз гликозидов, окисление и восстановление альдоз, реакции спиртовых групп.

7. Аскорбиновая кислота, биологическая роль.

8. Нейраминовая кислота, биологическая роль.

9. Образование восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза, трегалоза) дисахаридов.

УМЕТЬ:

1. Приводить строение важнейших моносахаридов: рибоза, ксилоза; глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза, 2-дезоксирибоза, глюкозамин, маннозамин, галактозамин как в открытой форме, так и циклических.

2. Определять принадлежность моносахаридов к D- или L-стереохимическому ряду, выделять энантиомеры, эпимеры, аномеры, диастереомеры.

3. Приводить химические реакции моносахаридов: реакции с участием спиртовых групп (хелатообразование), карбонильной группы (нуклеофильное присоединение).

4. Писать химизм реакций окисления и восстановления моноз, указанием названий продуктов реакций.

3. Образовывать О- и N- гликозидные связи с участием полуацетального гидроксила.

4. Представлять схему образования дисахаридов, называть их, доказывать принадлежность к восстанавливающим или невосстанавливающим биозам.

ВЛАДЕТЬ:Навыками проведения качественных реакций обнаружения моноз, их функциональных групп (проба Троммера, реакция «серебряного зеркала», окисление по Фелингу, цветная реакция с серной кислотой, реакция Селиванова) и обоснования полученных результатов.