Химические свойства галогенпроизводных ароматических углеводородов. Применение галогенпроизводных в сельском хозяйстве.

Ароматическими галогенопроизводными называют производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов.

Химические свойства. Реакционная способность ароматических галогенопроизводных зависит от положения галогенов. Для соединений, содержащих галоген в боковой цепи, характерны все реакции галогеналканов.

Соединения, в которых галоген непосредственно связан с бензольным ядром, характеризуются низкой реакционной способностью связи C—Hal. Это обусловлено сопряжением неподеленной пары электронов атома галогена с n-электронной системой бензольного ядра:

галогенарены похожи в этом отношении на винилгалогениды.

В результате сопряжения происходит укорочение и уменьшение полярности связи С—Наl. Поэтому реакции нуклеофильного замещения идут лишь в очень жестких условиях:

Реакция замещения галогена протекает в более мягких условиях и идет по механизму:

Образование ст-комплекса является лимитирующей стадией реакции.

По ароматическому ядру галогенарены вступают в обычные реакции электрофильного замещения. Атом галогена, связанный с бензольным ядром, проявляет —I и +Ж-эффекты.

Поскольку в статическом состоянии —1-эффект > +Ж-эффекта, то атом галогена проявляет электроноакцепторные свойства и снижает реакционную способность бензольного ядра. В динамическом состоянии +Ж-эффект > —1-эффекта, поэтому атомы галогена выступают как ориентанты I рода, направляя заместители в орто-положение. Например:

в результате реакции образуются два изомера: с-нитрохлорбензол и n-нитрохлорбензол.