Химические свойства галогенпроизводных ароматических углеводородов. Применение галогенпроизводных в сельском хозяйстве.

Ароматическими галогенопроизводными называют производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов.

Химические свойства. Реакционная способность ароматических галогенопроизводных зависит от положения галогенов. Для соединений, содержащих галоген в боковой цепи, характерны все реакции галогеналканов.

Соединения, в которых галоген непосредственно связан с бензольным ядром, характеризуются низкой реакционной способностью связи C—Hal. Это обусловлено сопряжением неподеленной пары электронов атома галогена с n-электронной системой бензольного ядра:

галогенарены похожи в этом отношении на винилгалогениды.

В результате сопряжения происходит укорочение и уменьшение полярности связи С—Наl. Поэтому реакции нуклеофильного замещения идут лишь в очень жестких условиях:

Реакция замещения галогена протекает в более мягких условиях и идет по механизму:

Образование ст-комплекса является лимитирующей стадией реакции.

По ароматическому ядру галогенарены вступают в обычные реакции электрофильного замещения. Атом галогена, связанный с бензольным ядром, проявляет —I и +Ж-эффекты.

Поскольку в статическом состоянии —1-эффект > +Ж-эффекта, то атом галогена проявляет электроноакцепторные свойства и снижает реакционную способность бензольного ядра. В динамическом состоянии +Ж-эффект > —1-эффекта, поэтому атомы галогена выступают как ориентанты I рода, направляя заместители в орто-положение. Например:

в результате реакции образуются два изомера: с-нитрохлорбензол и n-нитрохлорбензол.








Дата добавления: 2015-09-29; просмотров: 4903;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.