Пример 1. Напишите структурную формулу дисахарида, образованного двумя остатками α-глюкозы, которые связаны между собой 1,4-гликозидной связью

Напишите структурную формулу дисахарида, образованного двумя остатками α-глюкозы, которые связаны между собой 1,4-гликозидной связью. Напишите структурную формулу продукта взаимодействия этого дисахарида с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода. Могут ли эти соединения вступать в peaкцию «серебряного зеркала»? Напишите уравнения необходимых реакций.

Решение:

Молекулы α-глюкозы могут образовывать между собой связи с участием 1-го и 4-го углеродных атомов:

Выделением обозначен гликозидный гидроксил, который может замещаться на группу –ОСН₃ при реакции с метанолом.

Благодаря наличию гликозидного гидроксила дисахарид α-глюкозы (мальтоза) может в водном растворе превращаться в линейную форму с альдегидной группой (подобно глюкозе), поэтому он дает реакцию серебряного зеркала (уравнение приведено в упрощенном виде):

NH₃

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Аg₂О → С₁₂Н₂₂О₁₂ + 2Ag↓

Монометиловый эфир дисахарида α-глюкозы не содержит гликозидного гидроксила, поэтому он не может существовать в линейной форме и не вступает в реакцию серебряного зеркала.