Пример 3. Укажите вид и и знаки электронного эффекта хлора в молекулах хлорбензола и хлористого бензила.

Укажите вид и и знаки электронного эффекта хлора в молекулах хлорбензола и хлористого бензила.

Решение:

В молекуле хлорбензола атом хлора проявляет -I из-за большой электроотрицательности хлора С₆ Н₅ СI. Кроме того, атом хлора проявляет мезомерный эффект, если допустить, что атом хлора находится в sр² –гибридизации и неподеленная пара электронов на негибридизированной р-орбители частично смещенав сторону бензольного кольца. Следовательно атом хлора проявляет как –I , так и -М.Установлено, что /-I / больше /-М /. Поэтому хлор проявляет только отрицательный индуктивный эффект. В молекуле хлористого бензила хлор проявляет только отрицательный индуктивный эффект –I.

Мезомерный эффект не проявляется, так как атом хлора отделен от бензольного кольца двумя сигма связями и его неподеленная пара не может вступать в сопряжение с п-электронной системой бензольного кольца С₆Н₅ СН₂ СI.

Следовательно, в молекуле хлорбензила атом хлора является электроноакцептором.