Получение диэтилового эфира

В сухую пробирку вводят 2 капли этилового спирта и 2 капли серной кислоты. Смесь осторожно нагревают над пламенем горелки до побурения раствора. К горячей смеси очень осторожно добавляют еще 2 капли этилового спирта. Ощущается характерный запах диэтилового эфира.

Диэтиловый эфир является продуктом межмолекулярной дегидратации этилового спирта, условиями протекания которой являются нагревание смеси, содержащей избыток спирта по отношению к содержанию серной кислоты (каталитическое количество) до 140^оС. Если количество серной кислоты значительно больше, чем масса вступающего в реакцию спирта, то при нагревании до 160^оС и выше реакция протекает по механизму внутримолекулярной дегидратации с образованием алкена.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Как влияют размер и строение углеводородного радикала на физические свойства спиртов? Поясните на примере этилового и гексилового спиртов.

2. Почему температура кипения этилового спирта значительно выше, чем диметилового эфира?

3. Расположите следующие соединения в порядке увеличения их кислотности: 2-метил-2-бутанол; 2-пентанол; 3-метил-1-бутанол; вода; метанол; аммиак; ацетилен.

4. Сравните отношение к НCI: н-бутилового, трет-бутилового и неопентилового спиртов. Укажите спирт, который взаимодействует с HCI только в присутствии ZnCI₂.

5. Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотные и основные свойства бутилового спирта.

6. Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты 4-метил-1-пентанол; 3-метил—бутанол; 3-метил-3-пентанол. Напишите уравнения меж- и внутримолекулярной дегидратации для одного из приведенных спиртов.

7. Напишите уравнения реакций первичного, вторичного и третичного спиртов состава С₅Н₁₂О с уксусной кислотой (в присутствии серной кислоты).

8. Напишите схемы реакций окисления первичного, вторичного бутилового спирта и 2-метил-1-бутанола.

9. Предложите для следующих соединений схемы синтеза, исходя из пропилового спирта и других необходимых реагентов: пропилена, изопропилового спирта, ацетона, дипропилового эфира.

10. Напишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля с натрием, уксусной и азотной кислотами, а также уравнения реакций меж- и внутримолекулярной дегидратации.

11. С помощью каких реакций можно выделить 1-гексанол из смеси с гексаном и гексеном-1?

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан® ацетилен® этилен ® этанол ®1,3-бутадиен® бутан ®1-бутен ® 2-бутанол.

13. Какое влияние на свойства спиртов оказывает присутствие нескольких гидроксильных групп? Приведите соответствующие уравнения реакций.