НОМЕНТКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ ЖИРОВ

Природные жиры (триацилглицерины) являются триэфирами глицерина и жирных кислот. Обычное название этих соединений – триглицериды. Известны не только глицериды одинаковых кислот (простые глицериды), но и преимущественно разных кислот (смешанные глицериды). Например:

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинаетсясо сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.

Жирные кислоты -относятся к группе карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты это такие органические кислоты, которые содержат в себе хотя бы одну карбоксильную группу. Классификация карбоновых кислот основана на количестве карбоксильных групп. Жирные кислоты относятся к монокарбоновым кислотам. С точки зрения химического строения все карбоновые кислоты делятся на две группы:

1) насыщенные или предельные карбоновые кислоты, в радикале которых встречаются только одинарные связи между атомами углерода.

2) непредельные или ненасыщенные, в радикале которых, встречаются двойные связи. Количество двойных связей является классификационным признаком, который обозначается суффиксом – ен.

Биологическое значение имеют коротко радикальные предельные кислоты с С₁ до С₈.такие коротко радикальные кислоты являются важными промежуточными продуктами метаболических путей в клетке.

После С₈ биологическое значение имеют только жирные кислоты с четным количеством атомов углерода в радикале, т.к. все они синтезируются на основе уксусной кислоты.

В организме встречаются предельные жирные кислоты до С₂₄, с увеличением длинны радикала, изменяется фазовое состояние кислоты.

Коротко радикальные жирные кислоты являются жидкостями. Чем длиннее радикал, тем тверже кислота.

Среди непредельных жирных кислот биологическое значение имеет тетроеновые, пентоеновые и гексаеновые жирные кислоты.

Пентоеновые и гексаеновые встречаются в рыбьем жире.

Тетроеновая в арахисовом масле.

Степень насыщенности жирной кислоты определяет ее фазовое состояние.

Насыщенные жирные кислоты являются твердыми, ненасыщенные – жидкими. Молекулы жирных кислот сочетают в себе два свойства и гидрофобности и гидрофильности, поэтому говорят, что они обладают амфотерными свойствами. Если радикал жирной кислоты достаточно короткий, то она растворима в воде, если радикал длинный, то плохо растворима в воде.

Простые липиды - это сложные эфиры жирных кислот и спиртов. Они образуются за счет реакции этерификации.

Все простые липиды делятся на три группы:

1) воска; 2) жиры; 3) Церамид

3 ВОСКА

Это сложные эфиры жирной кислоты с одноатомным спиртом. Воска характерны для растительного мира и часто покрывают вегетативные органы растений, живущих в засушливых условиях (каменный плющ, кактусы, брусника). Препятствуют излишнему испарению воды, отражает солнечные лучи, что препятствует перегреванию растений и избыточному ультрафиолетовому облучению. Воска у животных менее распространены, у насекомых восковой налет покрывает кутикулу, препятствуя испарению воды. У человека также встречаются воска, которые выделяются на поверхность эпидермиса и производных эпидермиса, например волосы и ногти.

ЖИРЫ

Это сложные эфиры жирных кислот с глицерином.

Агрегатное состояние жира при физиологических температурах зависит от того, какие жирные кислоты входят в его состав. Жиры, которые при физиологических температурах находятся в жидком состоянии, называются маслами. Жиры, которые при физиологических температурах находятся в твердо состоянии, называются жирами.

Возможны различные варианты реакций с глицерином.

С глицерином может прореагировать от 1 до 3 жирных кислот.

• моноацилглицерол (МАГ)

• диацилглицерол (ДАГ)

• триацилглицерол (ТАГ)