Поляризация связей и электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Электронодонорные и электроноакцепторные заместители

Элементы, входящие в состав органических соединений, имеют неодинаковую электроотрицательность. Электроотрицательность – это способность атома притягивать к себе электроны. Смещение электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома называется поляризацией связи. Смещение электронной плотности вдоль σ-связей в зависимости от электроотрицательности атомов, образующих эти связи, получило название индуктивного эффекта.

Этот эффект сохраняется не более, чем на 3-4 σ-связи. Графически он изображается прямой стрелкой, совпадающей с валентным штрихом, острие которой направленно в сторону более электроотрицательного элемента. Индуктивный эффект может быть положительным (+I), если электронная плотность в молекуле возрастает, или отрицательным (-I), если уменьшается электронная плотность в молекуле.

Поляризация σ-связей ведёт к появлению частичных зарядов на атомах, обозначаемых буквой δ. Например:

δ+ δ+ δ+ -δ

СН3 → СН2→ СН2→ ОН

Влияние заместителя, передаваемое по сопряженной системе π-связей с перераспределением электронной плотности называется мезомерным эффектом. Мезомерный эффект, в отличие от индуктивного, - незатухающий. Влияние заместителя приводит к сдвигу электронной плотности у всех атомов, участвующих в сопряжении, и, соответственно, появлению на них частичных зарядов. Мезомерный эффект также бывает положительным (+М) и отрицательным (-М). Графически мезомерный эффект изображают изогнутой стрелкой, острие которой направлено в сторону атома, к которому происходит смещение электронной плотности.