БЕНЗОТРИАЗОЛ

В стакан емкостью 100 мл помещают 5,4 г о-фенилендиамина, 6 мл ледяной уксусной кислоты и 15 мл воды. Если смесь слегка нагреть, то получится прозрачный раствор. Стакан помещают в ледяную баню и охлаждают его содержимое до 5 °С. Как только будет достигнута эта температура, к смеси в один прием при перемешивании стеклянной палочкой прибавляют охлажденный льдом раствор 3,8 г нитрита натрия в 6 мл воды и смесь немедленно вынимают из ледяной бани. Реакционная смесь становится темно-зеленой и температура ее быстро поднимается до 70-80 °С (если температура не достигает этой величины, смесь следует подогреть). Окраска раствора приобретает светлый оранжево-красный цвет. После этого стакан оставляют стоять в течение 1 ч при комнатной температуре. По мере охлаждения раствора бензотриазол выделяется в виде масла. Стакан погружают в ледяную баню и перемешивают смесь до тех пор, пока масло не превратится в твердую массу. Затем кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 10 мл ледяной воды, отжимают на фильтре по возможности досуха. После высушивания на воздухе получают 5,5-5,8 г препарата светлобурого цвета. Бензотриазол очищают перекристаллизацией из воды. Выход 4,5 г. Т. кип. 204 °С при 15 мм рт. ст. Т. пл. 97-99 °С.

Вопросы для самоподготовки.

1. Рассмотрите механизм реакции диазотирования на примере проведенного Вами синтеза. Что является диазотирующим реагентом?

2. Какие еще диазотирующие реагенты существуют?

3. Как влияют условия проведения диазотирования на выход соли диазония?

4. Сравните устойчивость ароматических и алифатических солей диазония.

5. Сравните устойчивость полученной Вами соли арилдиазония с солью незамещенного фенилдиазония.

6. Рассмотрите механизм проводимой Вами реакции с участием соли диазония.

7. Рассмотрите область применения реакций солей арилдиазония с выделением азота. Какие из них протекают по гомолитическому механизму, какие – по гетеролитическому? Какова роль медных катализаторов в реакциях замещения диазогруппы?

8. Рассмотрите механизм реакции азосочетания на примере Вашего синтеза. Укажите азо- и диазокомпоненты.

9. При каких значениях рН (и почему) проводят реакции азосочетания с фенолами и аминами?

10. Почему продукты азосочетания окрашены? Приведите примеры использования реакции азосочетания в качественном функциональном анализе.

11. Укажите значение рН, при котором метилоранж меняет окраску. Чем обусловлено изменение окраски метилоранжа при различных рН?