ДиазоАМИНОбензол

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В стакан наливают 5 мл воды, при тщательном перемешивании осторожно приливают 7 мл концентрированной соляной кислоты и добавляют 2,5 г свежеперегнанного анилина[†††††††††††††††††††††††]. Раствор охлаждают в ледяной бане до 0‑5 °С. К охлажденной смеси из капельной воронки медленно, по каплям, при энергичном перемешивании прибавляют охлажденный до 0-5 °С раствор 2,0 г нитрита натрия в 10 мл воды. Температура реакционной смеси при этом не должна превышать 5 °С. После добавления нитрита натрия смесь перемешивают при охлаждении еще 10 мин.

К полученному раствору соли диазония приливают раствор 2,5 г анилина в смеси из 4,5 мл концентрированной соляной кислоты и 15 мл воды, а затем раствор 12,5 г ацетата натрия в 50 мл воды. Выпавший оранжевый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой, сушат и перекристаллизовывают из петролейного эфира (40-70) или этанола. Выход 3,5 г. Т. пл. 98-99 ºС.

п-АМИНОАЗОБЕНЗОЛ

В стакане смешивают 2,0 г сухого диазоаминобензола[‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡‡] с 5,0 г свежеперегнанного анилина и 1,0 г чистого сухого тонкоизмельченного солянокислого анилина. Смесь нагревают при 30 °С (температура в водяной бане) и постоянном перемешивании в течение 30 мин, а затем еще столько же при 45 °С. После окончания реакции к реакционной массе прибавляют при перемешивании 24 мл 10% соляной кислоты (для растворения анилина), осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и перекристаллизовывают из 100-кратного по массе количества горячей воды, содержащей несколько миллилитров концентрированной соляной кислоты. Выход гидрохлорида п-аминоазобензола 2,0 г.

Для получения свободного п-аминоазобензола небольшое количество (0,5‑1,0 г) гидрохлорида нагревают с 10 мл этанола и по каплям прибавляют концентрированный раствор аммиака до тех пор, пока цвет раствора не станет оранжевым. При охлаждении выпадают оранжевые кристаллы п-аминоазобензола. Т. пл. 123-126 ºС.