Реакции гидрирования

Бензол и его гомологи гидрируются трудно, только при повышенных температурах, давлении и в присутствии катализаторов гидрирования:

циклогексан

В реакции гидрирования удается выделить только конечный продукт - циклогексан. Выделить промежуточные продукты (циклогексадиен, циклогексен) не удается, так как они гидрируются быстрее, чем бензол.

2.2. Присоединение галогенов

Бензол под влиянием УФ-излучения присоединяет галогены с образованием гексагалогенидов, которые при дальнейшем нагревании отщепляют три молекулы галогенводорода с образованием тригалогенбензолов:

сим-трихлорбензол

2.3. Присоединение озона

Бензол и его гомологи присоединяют озон с образованием триозонидов (взрывчатых веществ), гидролизом которых получают дикарбонильные соединения (глиоксаль, диальдегиды, кетоальдегиды), которые при последующем окислении пероксидом водорода дают карбоновые кислоты:

2.4. Окисление бензола.

Устойчивость бензольного ядра к окислению является одним из важнейших свойств ароматических соединений. Это свойство отличает арены от алкенов. К окислителям бензол даже более устойчив, чем алканы.

Такие окислители, как азотная кислота, перманганат калия, хромовая смесь, пероксид водорода при обычных условиях на бензол не действуют.

Однако при очень энергичном окислении происходит разрушение бензольного ядра.

Так, например, при действии на бензол кислородом воздуха в присутствии катализаторов (смесь оксидов ванадия и молибдена) и при высоких температурах (350-450⁰С) образуется малеиновый ангидрид:

малеиновая малеиновый

кислота ангидрид