Реакции электрофильного замещения. Под действием концентрированной азотной кислоты или смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) атомы водорода бензольного ядра
1.1. Реакции нитрования
Под действием концентрированной азотной кислоты или смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) атомы водорода бензольного ядра замещаются на нитрогруппу:
нитробензол
Нитрованию предшествует образование электрофильного реагента NO2 - катиона нитрония.
В реакции нитрования бензола нитрующей смесью катион нитрония (NO2)образуется в результате протонирования азотной кислоты присутствующей концентрированной серной кислотой:
Дальнейшее нитрование происходит с трудом, так как нитрогруппа является заместителем второго рода и затрудняет течение реакций с электрофильными реагентами:
нитробензол 1,3-динитробензол 1,3,5-тринитробензол
Гомологи бензола (толуол, ксилолы) нитруются легче, чем бензол, так как алкильные группы являются заместителями первого рода и облегчают течение реакций с электрофильными реагентами:
1,3,5-тринитробензол
толуол орто-нитротолуол пара-нитротолуол
1,3,5-тринитробензол
1.2. Реакции сульфирования.
При действии на бензол и его гомологи концентрированной серной кислотой или триоксидом серы атомы водорода в бензольном ядре замещаются на сульфогруппу:
бензолсульфокислота
Дата добавления: 2015-04-15; просмотров: 1489;