Физико-химические свойства.
СГ - кристаллические, реже аморфные вещества, бесцветные, иногда беловатые или с кремовым оттенком, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления и углом вращения.
СГ растворяются в этиловом и метиловом спирте, не растворяются в органических растворителях. Чем длиннее сахарная цепочка, тем лучше растворяются сердечные гликозиды.
Агликоны СГ растворяются в органических растворителях. Обладают способностью флуоресцировать в УФ-свете оттенками желтого, зеленого и голубого цветов, например, ланатозиды наперстянки шерстистой имеют следующие свечения в УФ-свете:
Ланатозид А – желто-зеленое;
Ланатозид В – голубовато-зеленое;
Ланатозид С – голубое.
Сердечные гликозиды легко подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу.
При кислотном или щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление до агликона и cахаров.
Наиболее мягкое, ступенчатое расщепление протекает при ферментативном гидролизе.
Из первичных, нативных гликозидов при ферментативном гидролизе образуются вторичные, которые отличаются длиной углеводной цепи.
Например, при ферментативном гидролизе пупуреагликозида А вначале образуется дигитоксин и 3 молекулы дигитоксозы.
При кислотном или щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление до агликона и сахарных компонентов.
Схема гидролиза первичных гликозидов – пурпуреагликозидов А и В:
Первичные СГ вторичные СГ агликоны
- глюкоза дигитоксин - 3 дигит.
пурпуреагликозид А
дигитоксигенин
- глюкоза гитоксин - 3 дигит. гитоксигенин
пурпуреагликозид В
Схема гидролиза первичных гликозидов – ланатозидов А, В, С:
Первичные СГ вторичные СГ третичные СГ агликон
- глюк. Ацетил- - CH3 COOH дигитоксин -3 дигит.
ланатозид А дигитоксин
Дигитоксигенин
– глюк. Ацетил- - CH3 COOH гитоксин - 3 дигит. гитокси-
гитоксин генин
ланатозид В
- глюк. Ацетил- - CH3 COOH дигоксин - 3 дигит. дигокси-
дигоксин ланатозид С генин
Схема гидролиза первичных гликозидов подгруппы строфанта:
Первичные СГ вторичные СГ третичные СГ агликоны
- а-глюк. К-строфан- - β-глюк. Цимарин - цимар. Строфантидин тин –β
К-строфантозид
Дата добавления: 2015-01-29; просмотров: 2511;