Взаимопревращения циклов

Функциональным производным циклических соединений свойственна способность вступать в реакции, изменяющие размер первоначального цикла.

К реакциям расширения цикла склонны производные циклопропана и циклобутана. Расширение цикла может происходить за счет включения одного из атомов боковой цепи или внедрения реагента по связи С-С.

Дегидратация спиртов алициклического ряда часто сопровождается изменением размера цикла, например

Помимо использования сильных кислот в этих превращениях могут применяться кислоты Льюиса (ZnCl₂ и AlCl₃).

Изменением размера цикла в ту или другую сторону сопровождаются и реакции дезаминирования алициклических аминов азотистой кислотой

Аналогичный результат можно получить и при пинаколиновой перегруппировки вицинальных диолов ряда циклопропана или циклогексана

При нагревании с хлористым алюминием алициклические производные также претерпевают сокращения или расширения циклов. В случае метилциклопентана этот синтетический переход находится в равновесной форме

При 70-80⁰С равновесие устанавливается при соотношении циклогексана и метилциклопентана 3:1.

В этих условиях метилциклобутан необратимо превращается в циклопентан

Циклические α-хлоркетоны при обработке щелочами претерпевают сокращение цикла, гладко превращаясь в циклоалканкарбоновые кислоты

При фотохимическом или каталитическом разложении диазосоединений в присутствии циклических кетонов происходит внедрение карбена по углерод-углеродной связи цикла, приводящее к его расширению

Следует отметить, что реакции разрыва мостиковой углерод-углеродной связи в конденсированных полициклических соединениях также протекают с расширением цикла