ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ.
1. Кислотно-основные свойства:
Аминокислоты — это амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.
Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:
H2N-CH2-COOH + HCl à Cl[H3N-CH2-COOH]
H2N-CH2-COOH + NaOH à H2N-CH2-COONa + H2O
Кислотно-основные превращения аминокислот в различных средах можно изобразить следующей схемой:
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп.
Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин— щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).
|
| 2. Как кислоты, аминокислоты могут реагировать с металлами, оксидами металлов, солями летучих кислот: 2H2N-CH2-COOH +2 Na à 2H2N-CH2-COONa + H2 2H2N-CH2-COOH + Na2O à 2H2N-CH2-COONa + H2O H2N-CH2-COOH + NaHCO3 à H2N-CH2-COONa + CO2 ↑+ H2O |
| 3. Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир: H2N-CH2-COOH + C2H5OH –(HCl)à H2N-CH2-COOC2H5 + H2O |
4. Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов.
При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH - пептидной связью.
Из трех молекул α-аминокислот (глицин+аланин+глицин) можно получить трипептид:
H2N-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2COOH глицилаланилглицин
|
| 6. При нагревании разлагаются (декарбоксилирование): NH2-CH2-COOH –(t)à NH2-CH3 + CO2 амин |
| 7. Декарбоксилирование с помощью щелочи: NH2-CH2-COOH +Ва(ОН)2 –(t)à NH2-CH3 + ВаCO3 + Н2О амин |
| 8. С азотистой кислотой: NH2-CH2-COOH + HNО2 à HO-CH2-COOH + N2 + Н2О |
Дата добавления: 2019-07-26; просмотров: 275;