ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ. Классификация, номенклатура, изомерия.

Большинство гидроксикислот имеют тривиальные названия, сложившиеся исторически по их природному источнику. Например: молочная кислота, яблочная, виноградная, лимонная и т.д. Рациональная номенклатура строится по тривиальному названию карбоновой кислоты в префиксе ставится «гидрокси» и буквой греческого алфавита обозначается положение гидроксигруппы. По систематической номенклатуре локантом обозначается положение гидроксигруппы. Карбоксильная группа всегда занимает первое положение. Название строится по углеводороду с добавкой суффиксов «овая» или «диовая».

Гомологический ряд одноосновных гидроксикислот начинается с гидроксимуравьиной или угольной кислоты. Затем идет гликолевая или гидроксиуксусная, Эти две кислоты не имеют структурных изомеров. Следующий гомолог может существовать в виде двух изомеров, различающихся положением гидроксильной группы: это молочная или α-гидроксипропионовая и β-гидроксипропионовая кислота. Кислота с четерьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти изомеров. Три соответствуют н-масляной кислоте и два изомасляной кислоте.

Однако наиболее распространенной формой изомерии для гидроксикислот является оптическая изомерия, что и рассматривается на примере гидроксикислот.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Гидроксикислоты получают либо из карбоновых кислот введением гидроксильной группы, либо из спиртов введением карбоксильной группы.

2.1. Получение α-гидроксикислот

α-хлор или бром карбоновые кислоты, получаемые по реакции Гелля-Форльгарда-Зелинского, легко превращаются в α-гидроксикислоты при нагревании в воде:

Другим распространенным путем получения является омыление циангидринов или гидроксинитрилов:

2.2. Получение β-гидроксикислот

Присоединением воды к α,β-ненасыщенным кислотам получают β-гидроксикислоты:

Общим способом получения β-гидроксикислот является реакция Реформатского:

2.3. Получение γ-гидроксикислот

γ-Гидроксикислоты получаются при гидролизе циклических сложных эфиров так называемых лактонов. Сами лактоны получаются при восстановлении циклических ангидридов:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Гидроксикислоты – жидкости или большей частью кристаллические вещества. В воде растворимы лучше, чем соотвествующие карбоновые кислоты. Низшие гидроксикислоты смешиваются с водой в любых отношениях.