КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ.
Изомерия аминов определяется положением аминогруппы в углеродной цепи, количеством углеводородных групп и их строением.
В зависимости от количества углеводородных групп, с которыми связана аминогруппы, различают первичные, вторичные и третичные амины.
По числу аминогрупп в молекуле амина различают моно- ди- три- и полиамины.
В зависимости от природы углеводородного радикала, с которым соединена аминогруппа различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические.
Действуют три номенклатуры. Тривиальные названия, например, анилин, толуидин, анизидин. Название по рациональной номенклатуре сроятся как производное аммика, добавкой суффикса «амин» к названию углеводородного радикала. По систематической номенклатуре, цифрой указывается положение аминогруппы и к названию углеводорода добавляется суффикс «амин». В иерархии заместителей аминогруппа следует за нитрогруппой перед алкильными радикалами обозначается префиксом «амино». В систематической номенклатуре сохраняется тривиальное название «анилин». Например:
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
2.2.1. Восстановление нитросоединений (самостоятельно)
2.2.2. N-алкилирование и N-арилирование
Аммонолиз спиртов
Пропусканием паров спирта и аммиака при температуре 3000 над катализатором (оксид алюминия или двуокись тория) получают смесь первичных, вторичных и третичных аминов с преобладанием первичных:
Реакция аммиака и аминов с галогенопроизводными.
Действием аммиака на галогенопроизводные по реакции нуклеофильного замещения получают смесь солей первичных, вторичных и третичных аминов:
Подобным способом получают анилин:
N-алкилируют анилин:
N-арилируют анилин:
2.2.3. Гипогалогенитная реакция Гофмана
Амиды кислот при расщеплении гипобромитом или гипохлоритом дают первичные амины:
2.2.4. Восстановление оксимов и нитрилов
Для восстановления оксимов примняют каталитическое гидрирование или обработку литийалюминийгидридом:
Нитрилы при каталитическом гидрировании также образуют первичные амины:
Дата добавления: 2017-08-01; просмотров: 275;