Свойства гомологов бензола
В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С–Н связей. Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, –СН3) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отрицательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода. Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).
Тип, название реакции | Уравнения реакций |
I. Реакции с участием боковой цепи 1. Галогенирование | толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан фенил- трихлорметан этилбензол 1-фенил-1 хлорэтан |
2. Окисление под действием KMnO4, HNO3 и др. | толуол бензойная кислота этилбензол бензойная кислота о-ксилол о-фталевая кислота |
II. Реакции с участием бензольного ядра 1. Галогенирование | + толуол о-бромолуол n-бромолуол При избытке галогена: толуол 2,4,6-трибромтолуол |
2. Нитрование | H2SO4(конц.) + 3HO–NO2 ® +3HBr Т толуол 2,4,6-тринитротолуол(тротил) |
3. Гидрирование | толуол метилциклогексан |
Способы получения
Название способа | Уравнения реакций |
1. Сплавление солей бензойной кислоты с щелочами | бензоат натрия |
2. Дегидрирование циклогексана | См. «Циклоалканы» |
3. Дегидроцикли-зация гексана | См. «Алканы» |
4. Тримеризация ацетилена | См. «Алкины» |
1. Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу | бензол изопропилбензол(кумол) |
2. Конденсация арилгалогенидов с алкилгалогени-дами — реакция Вюрца-Фиттига | Т 2Na + CH3Br ® + 2NaBr бромбензол бромметан толуол |
3. Ароматизация алканов | 2,5-диметилгексан n-ксилол |
4. Каталитическая дегидрогенизация гомологов циклогексана | метилциклогексан толуол |
Кроме одноядерных ароматических УВ, к которым относятся бензол и его гомологи, существуют также многоядерные арены; например:
;
нафталин
антрацен
Дата добавления: 2017-06-02; просмотров: 2861;