Уксусный альдегид уксусная кислота

Альдегиды, их строение и свойства. Получение, применение муравьиного и уксусного альдегидов.

Альдегиды – органические вещества, содержащие функциональную альдегидную

O

Группу — C , связанную с углеводородным радикалом или атомом водорода.

H O

Общая формулаальдегидов: R – C или (R – CНО )

H

Строение молекул. В молекуле альдегида между атомами углерода и водорода существуют σ-связи, а между атомами углерода и кислорода – одна σ-связь и одна π-связь. Электронная плотность смещена от атома углерода к более электроотрицательному атому – атому кислорода. Т.о. атом углерода альдегидной группы приобретает частичный положительный (δ+), а атом кислорода – частичный отрицательный заряд (δ–).

Номенклатура. Названия альдегидам даются: 1) от исторических названий соответствующих органических кислот, в которые они превращаются при окислении – муравьиный альдегид, уксусный альдегид и т.д. 2) по международной номенклатуре – от названий соответствующих углеводородов + суффикс -аль. Например,

O

H – C или Н – СНО муравьиный альдегид, или метаналь

H

O

СH3 – C или СН3 – СНО уксусный альдегид, или этаналь

H

Физические свойства.Метаналь – бесцветный газ с резким запахом, этаналь и следующие адьдегиды – жидкости, высшие альдегиды – твердые вещества.

Химические свойства. 1. Реакции окисления. Качественные реакции на альдегиды:

1) реакция «серебряного зеркала» – окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра при нагревании:

CH₃– C НО + Ag₂O CH₃ – CООН + 2Ag ↓

Уксусный альдегид уксусная кислота

2) Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) при нагревании.

H – C НО + 2 Cu(OH)₂ H – CООН + 2CuOH + H₂O

голубой желтый

муравьиный альдегид муравьиная кислота

2CuOH Cu₂O + H₂O

желтый красный

В 1) случае окислитель оксид серебра восстановливается до серебра, которое оседает на стенках пробирки, а альдегид окисляется в соответствующую кислоту. Во 2) случае окислителем является медь со степенью окисления +2, которая восстанавливается до меди со степенью окисления +1.

2. Реакции присоединения.Альдегиды при нагревании и в присутствии катализатора присоединяют водород за счет разрыва двойной связи в альдегидной группе. При этом альдегид восстанавливается – превращается в соответствующий спирт. Например, метаналь превращается в метанол:

H– C НО + H₂ CH₃ – OH

метиловый спирт (метанол)

метаналь

Получение.

Альдегиды можно получить:

1. Окислением первичных спиртов, например,

2CH₃OH + O₂ 2H – C НО + 2H₂O

метиловый спирт

(метанол) муравьиный альдегид (метаналь).

2. метаналь можно также получить непосредственным окислением метана:

CH₄ + O₂ H – CНО + H₂O

Метан

3. Уксусный альдегид можно получить гидратацией этилена в присутствии катализатора (солей ртути) – реакция М.Г. Кучерова:

H – C ≡ C – H + H₂O CH₃ – CНО