З галогеналкілів (реакція Вільямсона).

Тема ЕТЕРИ

Етери - це органічнi сполуки, в яких два вуглеводневих радикали зв’язанi між собою через атом кисню. Їх можна розглядати як похідні вуглеводнів, у яких атом водню заміщено алкоксигрупою. Загальна формула етерів R-O-R′.

ІЗОМЕРіЯ ТА НОМЕНКЛАТУРА

Ізомерія етерів залежить від будови вуглеводневих радикалів, зв’язаних з киснем.

За систематичною номенклатурою їх називають за назвою алкану, з яким зв’язана алкоксигрупа (R-O-). Причому, в основi назви лежить алкан з найбільшою довжиною вуглецевого ланцюга. За радикало-функціональною номенклатурою назва утворюється з двох вуглеводневих радикалів з додаванням слова етер (табл.1).

Таблиця 1.

Назви етерів

Структурна формула	Номенклатура
Замісникова IUPAC	Радикало-функціональна (тривіальна)
	Метоксиметан	Диметиловий етер
	Метоксіетан	Етилметиловий етер
	Етоксіетан	Діетиловий етер (етиловий етер)
	2-Метоксипропан	Ізопропілметиловий етер
	1-Етоксипропан	Етилпропіловий етер
	2-Метоксибутан	втор-Бутилмети-ловий етер
	1-Ізопропокси-бутан	Бутилізопропіловий етер

Методи одержання

1. Міжмолекулярна дегідратація спиртів у присутностi мінеральних кислот (див.стор. )

Дана реакція за своєю сутністю є алкілуванням одного спирту іншим. Вона протікає за умови, що кислота взята не у надлишку, а температура реакції не дуже висока (120-160^о), інакше спирт відщепить воду і перетвориться на алкен. Алкілуючий агент (протонований спирт або карбокатіон) утворюється зi спирту при його взаємодії з кислотою:

Далі карбокатіон атакує іншу молекулу спирту з утворенням етеру.

Вторинні, а тим більше третинні спирти не дають етерів. У присутності кислоти вони дегідратуються з утворенням алкенів (див.стор. ). Тому етери третинних спиртів одержують іншим шляхом.

З галогеналкілів (реакція Вільямсона).

При нуклеофільному заміщеннi галогену алкоксирадикалом утворюються етери за механізмом S_N2.

Натрій етилат