Необычные бутерброды

Металлоорганических соединений в наши дни известно очень много: одним десятком тысяч здесь уже не ограничишься. Но лет пятнадцать назад в металлоорганике существовал досадный провал. Химикам никак не удавалось включить в органические молекулы так называемые переходные металлы. Металлы, которые в периодической системе Менделеева располагаются в побочных подгруппах. А таких металлов без малого пять десятков. Если и доводилось химикам получать их органические соединения, то они оказывались чрезвычайно непрочными, эдакой «металлоорганической экзотикой».

В 1951 году вмешался в дело (как это не раз бывало в истории науки) Его Величество Случай. Английский химик Паусон дал задание своему студенту Кили. Нельзя сказать, чтобы задание было таким уж сложным. Кили надлежало синтезировать углеводород с довольно длинным названием: дициклопентадиенил. Для этого требовалось спарить два пятичленных углеродных цикла. Иными словами, из двух соединений с формулой С₅Н₅ получить одно: С₁₀Н₈ (предполагалось, что 2 атома водорода должны отщепиться).

Кили знал, что такая реакция пойдет только в присутствии катализатора, и выбрал хлористое железо.

В одно прекрасное утро Паусон и Кили от удивления развели руками. Продуктом реакции оказалась не бесцветная жидкость, а красивые оранжевые кристаллы, притом весьма стойкие. Они выдерживали нагревание почти до 500 градусов – дело в органике далеко не столь уж частое.

Но удивление учителя и ученика возросло еще боле, когда таинственные кристаллы подвергли химическому анализу. Действительно, было чему поражаться: кристаллы содержали углерод, водород и… железо. Типичный переходный металл железо «запросто» объединился с типичными органическими веществами.

И формула этого железоорганического соединения оказалась необычной:

Оба кольца (циклопентадиены) – правильные плоские пятиугольники. Они словно два ломтя хлеба, между которыми вложена «закуска» – атом железа. Такого рода соединения называют «Сандвичевыми» (так как их строение напоминает английский сандвич).

Ферроцен (это имя дали нашему железоорганическому соединению) стал первым представителем семейства «сандвичевых».

Строение ферроцена мы для простоты изобразили сугубо схематично в одной плоскости; в действительности же его молекула имеет более сложную пространственную структуру.

Синтез ферроцена оказался одной из крупнейших сенсаций в современной химии. И теоретикам и практикам пришлось пересмотреть многие считавшиеся незыблемыми представления о возможностях металлоорганики.

Ферроцен родился в 1951 году. Ныне же таких «ценов» несколько десятков. «Сандвичевые» соединения получены почти для всех переходных металлов.

Пока они представляют интерес для химиков‑теоретиков. Что до практического использования, здесь еще много неясного. Однако…

Тут‑то и наступает очередь познакомиться с ЦТМ.

Полное название этого вещества очень длинное, но легко запоминается, потому что звучит наподобие детской считалки:

Циклопентодиенил –

Марганецтрикарбонил.

И строение его молекулы нетрудно изобразить:

Просто вместо другого «куска хлеба» (циклопентадиенильного кольца) «закуска» (атом марганца) связана с тремя молекулами окиси углерода.

ЦТМ – прекрасный антидетонатор. Лучше нашего старого знакомца ТЭСа. И по своим рабочим характеристикам и потому еще, что почти безвреден. Он проходит всестороннюю практическую проверку. Уже мчатся грузовики с буквами ЦТМ на бензобаках.

Полная замена ТЭСа на ЦТМ, как подсчитали экономисты, может дать годовую экономию в 3 миллиарда рублей. Но это не самый главный выигрыш – здоровее и чище станет воздух наших городов.